methyl 4-methylcoumarin-7-yl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranuronate | 1421266-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methylcoumarin-7-yl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranuronate
• CAS: 1421266-08-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₁₂
• 分子量: 492.436
• InChiKey: TXEVHMZINNBIAP-YDLBFBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  153.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methylcoumarin-7-yl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranuronate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲基伞形酮艾杜糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  α-L-艾杜糖苷酶荧光底物的合成

  摘要：

  描述了制备 l-idopyranose 衍生物的替代反应途径及其在合成 α-l-iduronidase 荧光底物 4-methylcoumarin-7-ylα-l-iduronic acid 及其 3-undecyl 衍生物中的应用. L-ido 糖的制备方法是将市售的双丙酮-α-D-葡萄糖通过关键中间体 1 的氧化、酯化和区域选择性乙酰化转化为 1,2,3,4-四-O乙酰基-L-碘代吡喃糖醛酸甲酯， 2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖。在 L-ido 供体与 4-甲基香豆素受体的偶联中采用了 Mitsunobu 型糖基化。这种新开发的路线减少了以前在合成 α-Liduronidase 荧光底物时遇到的困难。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.203
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-idopyranuronate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-methylcoumarin-7-yl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranuronate 、 methyl 4-methylcoumarin-7-yl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  α-L-艾杜糖苷酶荧光底物的合成

  摘要：

  描述了制备 l-idopyranose 衍生物的替代反应途径及其在合成 α-l-iduronidase 荧光底物 4-methylcoumarin-7-ylα-l-iduronic acid 及其 3-undecyl 衍生物中的应用. L-ido 糖的制备方法是将市售的双丙酮-α-D-葡萄糖通过关键中间体 1 的氧化、酯化和区域选择性乙酰化转化为 1,2,3,4-四-O乙酰基-L-碘代吡喃糖醛酸甲酯， 2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖。在 L-ido 供体与 4-甲基香豆素受体的偶联中采用了 Mitsunobu 型糖基化。这种新开发的路线减少了以前在合成 α-Liduronidase 荧光底物时遇到的困难。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.203