4-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基-苯甲胺 | 526196-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基-苯甲胺
• 英文名称: (4-(2,6-di(pyridin-2-yl)pyridin-4-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: (4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)phenyl)methanamine；1-{4-[6-(pyridin-2-yl)-[2,2'-bipyridin]-4-yl]phenyl}methanamine；4'-(aminomethylphenyl)-2,2':6'2''-terpyridine；4'-(4-aminomethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(aminomethylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine；Benzenemethanamine,4-[2,2':6',2''-terpyridin]-4'-YL-；[4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 526196-33-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: LFIAAHZVGJBSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基-苯甲胺 、 9-hexyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于三联吡啶配体的多色发光凝胶及其 制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于三联吡啶配体的多色发光凝胶及其制备方法与应用。该三联吡啶配体是由咔唑类给电子基团通过酰胺键与三联吡啶连接得到具有酰胺键结构的三联吡啶配体。所述三联吡啶配体在N,N‑二甲基甲酰胺和乙醇混合溶剂中通过超声配体能够形成凝胶并且能与不同的金属离子（锌或铕）配位形成凝胶，这类凝胶随金属的不同显示出发光多色的效果。

  公开号：

  CN108165261B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  A3B-卟啉与三联吡啶缀合物作为潜在治疗诊断剂的设计：合成、与 Fe(III)、Gd(III) 的络合和光动力活性。

  摘要：

  本文报道了新型多功能卟啉治疗剂的设计和合成，用于潜在的治疗和诊断应用。使用基于 4'-(4-甲基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶衍生物的螯合配体对含有 OH- 和 COOH- 基团的 A3B 型内消旋芳基卟啉锌配合物进行高产率修饰。这些缀合物与 Gd(III)、Fe(III) 形成了新型复合物。研究了不同增溶剂溶液中的聚集行为，为所获得的卟啉选择最佳增溶平台提供信息；还表征了它们的光物理和光化学特性。研究发现，胶束 Pluronic F127 配方是稳定光敏剂 (PS) 荧光活性单分子形式的最有效增溶剂。在照射和未照射 1.5 小时和 24 小时的情况下，在 HEP-2 细胞系上研究了化合物的体外细胞毒性。结果，化合物12和14在8.073J/cm2照射剂量下的IC50分别为1.87±0.333和1.4±0.152μM；在没有辐照的情况下，该化合物在研究浓度范围内（1.5小时）没有

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15010269

文献信息

• Design and synthesis of novel hybrid metal complex–DNA conjugates: key building blocks for multimetallic linear DNA nanoarrays
  作者：Sumana Ghosh、Isabelle Pignot-Paintrand、Pascal Dumy、Eric Defrancq

  DOI：10.1039/b904758a

  日期：——

  We describe here a short and efficient synthetic route for incorporating terpyridine based metal complexes at the 3′-extremity of both single and bis-oligonucleotide (bis-ODN) stretches to form novel metal complex–ODN conjugates. All single stranded mono and bis-ODN tethered metal complexes and the respective duplex ODNs were characterized by circular dichroism spectroscopy and UV-Vis melting experiments. Duplexes formed by these hybrid metal complex–DNA conjugates showed around 4–5 °C stabilization with respect to the unmodified duplexes. Moreover hybridization of two complementary bis-ODN tethered metal complexes at different ratios in solution gave rise to a self-assembled nanometric linear network, which was characterized by non-denaturing gel electrophoresis and TEM studies. Thus, our simple synthetic strategy would contribute to develop multimetallic 2D-DNA nanoarrays where we can place different metal complexes at regular intervals along the ODN stretches.

  这篇文章描述了一种将特吡啶基金属配合物引入到单链和双链寡核苷酸(ODN)3'末端的简短高效合成路线,形成新型金属配合物-ODN共轭物。所有单链单体和双链ODN连接的金属配合物及其各自的双链ODN都通过圆二色谱和UV-Vis熔解实验进行了表征。这些杂化金属配合物-DNA共轭物形成的双链相对于未修饰的双链稳定性提高了4-5°C。此外,在溶液中以不同比例杂交两条互补的双链ODN连接的金属配合物,可形成自组装的纳米线性网络,这通过非变性凝胶电泳和TEM研究进行了表征。因此,这种简单的合成策略有助于开发多金属2D-DNA纳米阵列,我们可以在ODN链上按规律间隔放置不同的金属配合物。
• Crystal Structure of a Heterometallic Luminophore: The RuII Complex of a Ferrocenyl-Terpyridine with a Flexible Linkage
  作者：Young Hoon Lee、Jong Won Shin、Yusuke Sekimoto、Shinya Hayami、Jack Harrowfield、Yang Kim

  DOI：10.1071/ch16577

  日期：——

  Crystal structure determination on the mixed ligand complex [Ru(tpy)(L1)](ClO4)2 (tpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine; L1 = 4′-(ferrocenylmethylaminomethylphenyl)terpyridine) shows the ferrocenyl group to be located as remotely as possible from the RuII centre. This may explain the fact that emission from the RuII centre is detectable even at room temperature in solution.

  混合配体复合物 [Ru(tyy)(L1)](ClO4)2（tyy = 2,2′:6′,2″-terpyridine；L1 = 4′-(ferrocenylmethylaminomethylphenyl)terpyridine）的晶体结构测定显示，二茂铁基团尽可能远离 RuII 中心。这也许可以解释为什么即使在室温下的溶液中也能检测到来自 RuII 中心的发射。
• A butadiyne-linked diruthenium molecular wire self-assembled on a gold electrode surface
  作者：Li-Yi Zhang、Hua-Xin Zhang、Shen Ye、Hui-Min Wen、Zhong-Ning Chen、Masatoshi Osawa、Kohei Uosaki、Yoichi Sasaki

  DOI：10.1039/c0cc03048a

  日期：——

  A 1,3-butadiyne-linked diruthenium complex 4 is successfully brought onto the gold surface in a lying flat mode to form self-assembled monolayers (SAMs) showing reversible multiple redox behaviors on the electrode surface. The diruthenium species with different oxidation states, particularly the Ru(2)(III,III) state which is unstable and impossible to isolate from the solution, can be detected by in

  1，3-丁二炔连接的钌络合物4以平放的方式成功地带到金表面上，形成自组装单分子层（SAMs），在电极表面表现出可逆的多重氧化还原行为。可以通过原位红外光谱法检测具有不同氧化态的二钌物种，尤其是不稳定的Ru（2）（III，III）态，无法从溶液中分离出来。
• Synthesis, Photo-, and Ionochromic Properties of Indolyl(thienyl)maleimides with Terpyridine Receptor
  作者：E. N. Shepelenko、V. A. Podshibyakin、K. S. Tikhomirova、A. D. Dubonosov、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070363219030071

  日期：2019.3

  Indolyl(thienyl)maleimides with terpyridine receptor in the bridge part have been synthesized. Irradiation of their toluene solutions with light at λ = 436 nm has led to the formation of cyclic isomers. The reverse ring opening reaction has occurred during the photolysis with visible light (λ > 500 nm). 1-(4-([2,2′:6′,2″-Terpyridin]-4′-yl)phenyl)derivatives have exhibited the properties of chromogenic

  合成了在桥部分带有吡啶吡啶受体的吲哚基（噻吩基）马来酰亚胺。用λ= 436 nm的光照射其甲苯溶液导致形成环状异构体。在可见光（λ> 500 nm）的光解过程中发生了反向开环反应。1-（4-（[[2,2'：6'，2''-Terpyridin] -4'-基）苯基）衍生物对乙腈溶液中的Fe 2+阳离子表现出显色裸眼传感器的特性，从而改变了溶液颜色从亮橙色变为红色。
• A New Ratiometric Fluorescent Probe for Detection of Fe²⁺with High Sensitivity and Its Intracellular Imaging Applications
  作者：Ping Li、Libo Fang、Hui Zhou、Wen Zhang、Xu Wang、Na Li、Hongbo Zhong、Bo Tang

  DOI：10.1002/chem.201101327

  日期：2011.9.12

  highly sensitive and selective ratiometric fluorescent probe for Fe2+ was developed by linking an Fe2+‐insensitive fluorophore to an Fe2+‐sensitive reporter–fluorophore fragment. The fluorescence intensity ratio increased linearly with the concentration of Fe2+ (see scheme). The probe was applied to the ratiometric imaging of intracellular and adscititious fluctuations of Fe2+ in live HL‐7702 and HepG2

  良好的意识：对于Fe系高灵敏度和选择性比率荧光探针2+是由一个铁联发展2+不敏感的荧光团到铁2+敏感的记者，荧光片段。荧光强度比随Fe 2+的浓度线性增加（参见方案）。该探针用于活HL-7702和HepG2细胞中Fe 2+的细胞内和吸附性波动的比例成像。