3-Hydroxy-4-trimethylsilyl-1-phenyl-1-butanone | 106944-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-trimethylsilyl-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-4-trimethylsilylbutan-1-one
• CAS: 106944-44-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: LPXZABDXNNUAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  345.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-trimethylsilyl-1-phenyl-1-butanone 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 4,5-Dihydro-1,2-oxazoles (Δ²-Isoxazolines); A Cycloadditive Approach to 2-Alkenyl Ketones

  摘要：

  2- 烷基酮（δ,δ³-不饱和酮）的新环加成路线包括：(1) 氧化腈-烯丙基硅烷（或锡烷）环加成，(2) 还原裂解生成的异噁唑啉，以及 (3) 彼得森消除。在所有情况下，产物都不会受到异构 1-烯基酮的污染。 虽然氧化腈与 3-三甲基硅基-1-丁烯的环加成反应的立体选择性较低，但由此产生的非对映异构环加成产物可以立体定向地转化为相应的 (E)- 烯烃和 (Z)- 烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31595
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 在 镍 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 3-Hydroxy-4-trimethylsilyl-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 4,5-Dihydro-1,2-oxazoles (Δ²-Isoxazolines); A Cycloadditive Approach to 2-Alkenyl Ketones

  摘要：

  2- 烷基酮（δ,δ³-不饱和酮）的新环加成路线包括：(1) 氧化腈-烯丙基硅烷（或锡烷）环加成，(2) 还原裂解生成的异噁唑啉，以及 (3) 彼得森消除。在所有情况下，产物都不会受到异构 1-烯基酮的污染。 虽然氧化腈与 3-三甲基硅基-1-丁烯的环加成反应的立体选择性较低，但由此产生的非对映异构环加成产物可以立体定向地转化为相应的 (E)- 烯烃和 (Z)- 烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31595

文献信息

• CURRAN, D. P.;KIM, B. H., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 312-315
  作者：CURRAN, D. P.、KIM, B. H.

  DOI：——

  日期：——