(S)-7-ethyl-4-(but-3-en-2-yl)-1H-indole | 1365987-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-ethyl-4-(but-3-en-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1365987-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: HTUHLPIJVBHNND-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-乙基-2-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 bi(allylnickel bromide) 、 (R)-2,2'-binaphthoyl-benzyl-(S)-[1-(1-naphthylethyl)]aminoylphosphine 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~-50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.95h， 生成 (S)-7-ethyl-4-(but-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733