(E)-4-苄氧基-2-甲基-2-丁烯酸乙酯 | 101020-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-苄氧基-2-甲基-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 4-benzyloxy-2-methyl-2E-butenoate；(E)-4-benzyloxy-2-methyl-2-butenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-2-methyl-4-phenylmethoxybut-2-enoate
• CAS: 101020-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HPMPAVDPNXYCKD-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-苄氧基-2-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-2,4-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  邻位酯克莱森重排中的无环立体定向。

  摘要：

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。

  DOI：

  10.1021/jo9614250
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,4-二苄氧基-2-丁烯 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-4-苄氧基-2-甲基-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻位酯克莱森重排中的无环立体定向。

  摘要：

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。

  DOI：

  10.1021/jo9614250

文献信息

• An enantioselective synthesis of the carzinophilin degradation product (2s,3s) 4-amino-2,3-dihydroxy-3-methylbutyric acid
  作者：Philip Garner、Jung Min Park、Vincent Rotello

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98282-0

  日期：1985.1

  An efficient, enantioselective synthesis of (2S,3S) 4-amino-2,3-dihydroxy-3-methylbutyric acid (1) is described. The sequence includes the direct use of azide to selectively open a secondary epoxy alcohol formed under Payne rearrangement conditions.

  描述了（2S，3S）4-氨基-2，3-二羟基-3-甲基丁酸（1）的有效对映选择性合成。该顺序包括直接使用叠氮化物选择性地打开在Payne重排条件下形成的仲环氧醇。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYLE EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014209034A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to biaryl derivatives of Formula 1, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The biaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in the liver or in muscle due to anti-inflammatory action in macrophages, lipocytes, etc., and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis, osteoporosis or inflammation.

  本发明涉及公式1的联苯衍生物，一种制备该联苯衍生物的方法，包含该联苯衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明的公式1的联苯衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并由于巨噬细胞、脂肪细胞等中的抗炎作用改善肝脏或肌肉中的胰岛素抵抗，因此可有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎、骨质疏松症或炎症。
• Efficient Synthesis of 4,5-Disubstituted-3-Toluenesulfonyl Glutarimides. Application to the Formal Synthesis of Mappicine Ketone
  作者：Yung-Sheng Wang、Nein-Chen Chang、Ching-Han Lin、Huo-Mu Tai

  DOI：10.1002/jccs.200800064

  日期：2008.4

  Various 4,5-disubstituted-3-sulfonyl glutarimides 3 were synthesized from α-sulfonyl acetamide 1 and ethyl α,β-disubstituted acrylate esters 2 via stepwise facile [3+3] annulation in moderate yield. The synthesis of pyridin-2-one 9, a key intermediate for mappicine ketone (4) synthesis, was also reported.

  各种 4,5-二取代-3-磺酰基戊二酰亚胺 3 是由 α-磺酰乙酰胺 1 和 α,β-二取代丙烯酸乙酯 2 通过逐步简便的 [3+3] 环化以中等收率合成的。还报道了合成马匹辛酮 (4) 的关键中间体 pyridin-2-one 9 的合成。
• Stereochemistry of the Macrocyclization and Elimination Steps in Taxadiene Biosynthesis through Deuterium Labeling
  作者：Qingwu Jin、David C. Williams、Mehri Hezari、Rodney Croteau、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo0502091

  日期：2005.6.1

  synthase catalyzes the cyclization of (E,E,E)-geranylgeranyl diphosphate (GGPP) to taxa-4(5),11(12)-diene (Scheme 1, 5 → 2) as the first committed step of Taxol biosynthesis. Deuterated GGPPs labeled stereospecifically at C-1, C-4, and C-16 were synthesized and incubated with recombinant taxadiene synthase from Taxus brevifolia to elucidate the stereochemistry of the cyclization reaction at these positions

  紫杉二烯合酶催化将（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）环化为紫杉4（5），11（12）-二烯（方案1，5 → 2），这是紫杉醇生物合成的第一步。合成了在C-1，C-4和C-16立体标记的氘代GGPP，并与来自短叶红豆杉的重组紫杉二烯合酶一起孵育，以阐明这些位置上环化反应的立体化学。从（获得的氘标记taxadienes - [R [1- - ）2 ħ 1 ] - ，（小号） - 〔1- 2 ħ 1 ] - ，和[16,16,16- 2ħ 3 ] GGPPS（9，10，和23B）被建立为具有在2α氘和2βCH 2点16CH 3的位置，分别由高场1 H NMR光谱（等式1-3）。（R）-[4- 2 H 1 ] GGPP（17）与重组酶的温育得到[5β- 2 H 1 ] taxa-3（4），11（12）-二烯的10:10:80混合物，[5β- 2 H 1根据产物的GC / MS分析（eq
• BIARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20160168096A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to biaryl derivatives of Formula 1, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The biaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in the liver or in muscle due to anti-inflammatory action in macrophages, lipocytes, etc., and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis, osteoporosis or inflammation.

  本发明涉及公式1的联苯衍生物，以及制备它们的方法、包含它们的药物组合物和使用方法。根据本发明的公式1的联苯衍生物能够促进胃肠道中的GLP-1形成，并通过对巨噬细胞、脂肪细胞等的抗炎作用改善肝脏或肌肉中的胰岛素抵抗，因此可以有效地用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎、骨质疏松或炎症。