3-benzyl-6-methoxy-2-phenethylquinoline | 1187530-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-6-methoxy-2-phenethylquinoline
• 英文别名: 3-benzyl-6-methoxy-2-(2-phenylethyl)quinoline
• CAS: 1187530-70-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: VEKXGZLEXALJCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 甲氧苯胺 在 氨基磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-benzyl-6-methoxy-2-phenethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用氨基磺酸作为可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下轻松进行一锅法合成多取代喹啉

  摘要：

  摘要通过在无溶剂条件下使用氨基磺酸作为可重复使用的催化剂，已经证明了一种轻松的一锅法合成多取代喹啉衍生物的方法。该合成方法提供了简单的实验步骤，催化剂的易于回收和再利用的基础和优点，这使其成为合成多取代喹啉的高度实用和环境友好的途径。有趣的是，这种一锅合成可以在不对称芳基胺存在下区域选择性地产生产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0590-7

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolines from Arylamines and Aldehydes via Tandem Reaction Promoted by Chlorotrimethylsilane
  作者：Xiaoqin Bian、Lanhai Liu、Xin Geng、Zengyang Xie、Shuangshuang Li、Cunde Wang

  DOI：10.3184/030823409x401835

  日期：2009.2

  Substituted quinolines were effectively synthesised by utilising chlorotrimethylsilane (TMSCl) as an efficient catalyst in the cyclisation condensation of aromatic amines and enolisable aldehydes via a tandem process in air and DMSO. The clean, mild reaction conditions, operational simplicity and high yields were attractive features of the reaction which enables a facile preparative procedure for building

  在芳香胺和可烯化醛的环化缩合反应中，利用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为有效催化剂，在空气和 DMSO 中通过串联过程有效地合成了取代的喹啉。清洁、温和的反应条件、操作简单和高产率是该反应的吸引人的特征，这使得构建喹啉环的制备过程变得容易。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Alkylquinolines under Solvent-Free Conditions Using Sulfonic Acid Functionalized Ionic Liquid as a Recoverable and Reusable Catalyst
  作者：Min Zhang、Yuqiang Ding、Biao Xiong、Ting Wang、Li Wang

  DOI：10.3987/com-11-12289

  日期：——

  Sulfonic acid functionalized ionic liquid (FIL-A) was firstly used as a recoverable and reusable catalyst for the synthesis of 2-alkylquinoline derivatives from simple and readily available alkylaldehydes and arylamines. The method has the advantages of simple experimental procedure, easy recovery and reuse of catalyst, solvent-free and mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, etc. which makes it a highly practical and environmentally benign pathway for the synthesis of 2-alkylquinolines.