5-hydroxy-spiro-[cyclopropane-1,2'-adamantane] | 26921-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-spiro-[cyclopropane-1,2'-adamantane]
• 英文别名: Spiro；Spiro[adamantane-4,1'-cyclopropane]-1-ol
• CAS: 26921-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: QSBSAUVXNWCMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro[cyclopropane-1,2'-adamantane] 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到5-hydroxy-spiro-[cyclopropane-1,2'-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  二恶英对非天然目标的氧官能化作用。5.带有环丙基部分的烃的选择性氧化。

  摘要：

  强力的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）用于实现2,4-二氢氢化金刚烷（5），螺[环丙烷-1,2'-金刚烷]（9），螺[2.5]辛烷（17）的直接氧官能化，和双环[6.1.0]壬烷（19）。将结果与在两个烷基环丙烷，即正丁基环丙烷（11）和（3-甲基-丁基）-环丙烷（14）的类似氧化中获得的结果进行比较。观察到的11和14的产物分布表明，当在系链的开链中不存在叔CH时，α-CH键的环丙基活化作用占主导。但是，在14的氧官能化中，环丙基的活化仅与叔CH上的羟化反应轻度竞争。将二环氧乙烷1b应用于具有足够刚性骨架（例如5和9）的多环烷烃，表明环丙烷部分相对于经历氧化的近端CH的相对取向具有相关性。在一个极端情况下，如在刚性螺环化合物9的氧化反应中所观察到的，即使桥头叔CH也因近端的环丙基部分处于不利的“偏光”（垂直）方向而失活。在另一端，被限制在有利的“二等分”方向上的环丙烷部分（如双氢金刚烷5）可以活化“α”亚甲基CH

  DOI：

  10.1021/jo034768o