7-chloro-3-phenylisoquinoline | 1159003-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1159003-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: LDWRZVJCHAQSIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-phenylisoquinoline 在 platinum(IV) oxide 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-chloro-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141

文献信息

• Hydrophilic Pd-phosphines catalyzed one-pot synthesis of substituted isoquinolines, furopyridines and thienopyridines in aqueous medium
  作者：Veeranna Guguloth、Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Suresh Paidakula、Ravinder Vadde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.035

  日期：2019.1

  A first example of simple and efficient hydrophilic Pd-phosphine complexes catalyzed one-pot three-component reaction of ortho-bromo aldehydes, terminal alkynes and ammonium acetate proceeds through the tandem coupling-imination-annulation path for the synthesis of substituted isoquinolines, furopyridines and thienopyridines in good to excellent yields in green aqueous medium at mild temperature was

  简单有效的亲水性Pd-膦配合物催化邻溴代乙醛，末端炔烃和乙酸铵的单锅三组分反应的第一个例子是通过串联偶联-胺化-环化路径进行的，用于合成取代的异喹啉，呋喃吡啶和描述了噻吩并吡啶在温和的温度下在绿色水性介质中具有良好至极好的收率。
• Synthesis of substituted isoquinolines via iminoalkyne cyclization using Ag(<scp>i</scp>) exchanged K10-montmorillonite clay as a reusable catalyst
  作者：Mariappan Jeganathan、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1039/c4ra05026f

  日期：——

  Monosubstituted isoquinolines are synthesized in good to excellent yields by the Ag(I)-exchanged K10-montmorillonite clay catalyzed ring closure of iminoalkynes. This silver catalyzed ring closure is highly effective in cyclizing aryl- and alkyl-substituted iminoalkynes at 100 °C and accommodates a variety of iminoalkynes, thus affording a convenient route to the synthesis of isoquinolines. The other salient features of this procedure are its reusability, environmentally benign nature, high yield, operational simplicity with fewer steps, easy separation, and minimization of metallic wastes. The reaction proceeds smoothly in moderate yields and tolerates various functional groups. The solid catalyst can be readily recovered and reused. Notably, no additional base or other co-catalysts are needed. A plausible mechanism is proposed in which isoquinolines are formed via simultaneous bifunctional acid-base catalysis by Ag(I) clay.

  单取代异喹啉通过银(I)交换的K10膨润土催化的亚氨炔环化反应以良好到优异的产率合成。该银催化的环化反应在100°C下对芳基和烷基取代的亚氨炔有很高的高效性，并适应各种亚氨炔，从而提供了一条便捷的合成异喹啉的路线。该程序的其他显著特点包括可重复使用、环保、高产率、操作简单且步骤较少，易于分离，并减少金属废物。反应顺利进行，产率中等，并且耐受多种官能团。固体催化剂可以方便地回收和重复使用。值得注意的是，无需额外的碱或其他助催化剂。提出了一种合理的机制，通过银(I)粘土的双功能酸-碱催化同时生成异喹啉。
• Catalyst and additive free 6-endo-dig cyclization of ortho-alkynylarylaldimines in water: An environmentally friendly access to isoquinolines
  作者：Jin Yang、Xinyu Wei、Yajun Yu、Yeting Zhu、Yun-Hui Zhao、Wenlin Xie、Lang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151454

  日期：2020.1

  A novel and sustainable route for the synthesis of isoquinoline was developed by reacting 2-ethynylbenzaldehyde with ammonium hydroxide in water. This method provides a convenient, atom-economical, and catalyst-free access to diversely substituted isoquinolines with moderate to good yields.

  通过使2-乙炔基苯甲醛与氢氧化铵在水中反应，开发了一种新颖且可持续的异喹啉合成路线。该方法以中等到良好的产率提供了方便，原子经济，无催化剂地获得各种取代的异喹啉的方法。
• Silver Nitrate Mediated Cyclization/N–N Bond-Cleavage Reaction for the Synthesis of 3-Arylisoquinolines
  作者：Yun-Hui Zhao、Yubo Li、Mingjian Luo、Zilong Tang、Keqin Deng

  DOI：10.1055/s-0035-1562609

  日期：——

  An unprecedented silver nitrate mediated novel transformation of aromatic hydrazones into various isoquinolines has been developed. This method involves a silver nitrate promoted cyclization of aromatic hydrazones followed by N–N bond cleavage, and has wide substrate scope under mild conditions.

  已经开发出一种前所未有的硝酸银介导的芳香腙向各种异喹啉的新转化。该方法涉及硝酸银促进芳香腙环化，然后N-N键断裂，在温和条件下具有广泛的底物范围。
• Efficient Synthesis of Isoquinolines by AgNO₃-Catalyzed Sequential Imination-Annulation of 2-Alkynyl Aldehydes with Ammonium Bicarbonate
  作者：Yunhui Zhao、Mingjian Luo、Yubo Li、Xiong Liu、Zilong Tang、Keqin Deng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201600277

  日期：2016.9

  An operationally simple approach for the tandem synthesis of isoquinolines by the reaction of o‐alkynylaldehydes with ammonium bicarbonate via Ag‐catalyzed 6‐endo‐dig ring closure is described. The reaction conditions and the scope of the reaction are examined, and a variety of substituted isoquinolines are prepared in moderate to excellent yields.

  描述了一种操作简单的方法，用于通过Ag催化的6-endo-dig环闭合使邻炔基醛与碳酸氢铵反应来串联合成异喹啉。检查了反应条件和反应范围，并以中等至优异的产率制备了各种取代的异喹啉。