N-(2-methoxyethyl)-N',N''-di((S)-3,7-dimethyloctyl)-benzene-1,3,5-tricarboxamide | 1113050-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)-N',N''-di((S)-3,7-dimethyloctyl)-benzene-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 1113050-42-2
• 化学式: C₃₂H₅₅N₃O₄
• 分子量: 545.806
• InChiKey: OSAJPIVHOIKBHE-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三甲酰氯 、 2-甲氧基乙胺 、 (S)-3,7-dimethyloctylamine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-methoxyethyl)-N',N''-di((S)-3,7-dimethyloctyl)-benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  The influence of oligo(ethylene glycol) side chains on the self-assembly of benzene-1,3,5-tricarboxamides in the solid state and in solution

  摘要：

  合成了包含极性四乙烯乙二醇（tetraEG）和/或非极性（R）-3,7-二甲基八基侧链的取代苯-1,3,5-三羧酰胺（BTA）1–4，并研究了其在固态及溶液中的自组装行为。BTA 1（含有3个非极性侧链）在固态和高稀释度的烷烃溶液（10−5 M）中通过三重α螺旋类型的分子间氢键显示出螺旋柱状堆积，而不对称的BTA 2（含有1个极性和2个非极性侧链）仅在固态和浓缩的烷烃溶液（10−2 M）中保持螺旋柱状有序。引入一个极性tetraEG链到BTA中，结合常数Kass降低了107倍。进一步增加附加到BTA核心的极性tetraEG链的数量会导致固态和溶液中分子间氢键形成的完全丧失。此外，对于极性BTA 3–4（包含2或3个极性tetraEG链），由于缺乏疏水屏蔽，在水中不存在自组装现象。我们提出tetraEG侧链干扰分子间氢键，削弱这些不对称衍生物的堆积行为，并因为竞争的分子内氢键相互作用而显著降低结合常数。相比之下，一个甲氧乙基单位并不影响BTA聚集的稳定性（Kass = 3 × 107 M−1），这表明需要超过一个EG单位才能干扰BTA的自组装。

  DOI：

  10.1039/b816418e