2,3-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 189700-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-2,3-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 189700-10-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: PDLZVVQRRIPVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-[4-methoxy-2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of stizolobinic acid

  摘要：

  Stizolobinic acid (1) was synthesized in a biomimetic fashion from an analogue of L-DOPA via an oxidative cleavage reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00467-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四唑系考布他汀类似物的氢键倾向与抗癌特性的相关性

  摘要：

  一系列 1,5-二取代四唑束缚的考布他汀类似物在邻位具有扩展的氢键供体开发了芳基 A 和 B 环的 - 位并评估了它们的抗微管蛋白和抗增殖活性。我们想测试在这些类似物中用作构象锁定元件的分子内氢键是否会提高它们的活性。晶体结构与修饰类似物的抗微管蛋白和抗增殖谱的相关性表明，氢键介导的 A 环构象控制对生物活性有害。相比之下，虽然没有明确的证据表明 B 环上的分子内氢键增强了活性，但我们发现 B 环上的取代增加对抗微管蛋白和抗增殖活性有积极影响。在合成的各种类似物中，化合物5d和5e在 4-甲氧基苯基 B 环的邻位和间位具有氢键供体基团，是微管蛋白聚合的强抑制剂和具有微摩尔浓度IC 50值的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.004

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Vinyldisiloxanes with Benzylic and Allylic Halides and Sulfonates
  作者：Elizabeth C. Frye、Cornelius J. O' Connor、David G. Twigg、Bryony Elbert、Luca Laraia、David G. Hulcoop、Ashok R. Venkitaraman、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201200431

  日期：2012.7.9

  formation. To date, the substrate scope of this reaction has predominantly been limited to sp2–sp2 coupling reactions. Herein, the palladium‐catalysed Hiyama type cross‐coupling of vinyldisiloxanes with benzylic and allylic bromides, chlorides, tosylates and mesylates is reported. A wide variety of functional groups were tolerated, and the synthetic utility of the methodology was exemplified through

  桧山交叉偶联反应是一种强有力的碳-碳键形成方法。迄今为止，该反应的底物范围主要限于 sp 2 -sp 2偶联反应。在此，报道了钯催化的 Hiyama 型乙烯基二硅氧烷与苄基和烯丙基溴化物、氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的交叉偶联。耐受多种官能团，该方法的合成效用通过细胞毒性天然产物 bussealin A 的有效全合成来例证。此外，在两个癌细胞系中评估了 bussealin A 的抗增殖能力。
• Combretastatin analogs with tubulin binding activity
  申请人：Pinney G. Kevin

  公开号：US20060293394A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Analogs of combretastatin have been discovered which demonstrate impressive cytotoxicity as well as a remarkable ability to inhibit tubulin polymerization. Such compounds are excellent clinical candidates for the treatment of cancer in humans. In addition, certain of these ligands, as pro-drugs, may well prove to be tumor selective vascular targeting chemotherapeutic agents or to have vascular targeting activity resulting in the selective prevention and/or destruction of nonmalignant proliferating vasculature.

  已经发现了与康柏他斯汀类似的化合物，它们展示出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管聚合的显著能力。这些化合物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，这些配体中的某些作为前药，很可能证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有血管靶向活性，导致选择性预防和/或破坏非恶性增殖的血管。
• Design, synthesis and biological evaluation of dihydronaphthalene and benzosuberene analogs of the combretastatins as inhibitors of tubulin polymerization in cancer chemotherapy
  作者：Madhavi Sriram、John J. Hall、Nathan C. Grohmann、Tracy E. Strecker、Taylor Wootton、Andreas Franken、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.050

  日期：2008.9

  A novel series of dihydronaphthalene and benzosuberene analogs bearing structural similarity to the combretastatins in terms of 1,2-diarylethene, trimethoxyphenyl, and biaryl functionality has been synthesized. The compounds have been evaluated in regard to their ability to inhibit tubulin assembly and for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. From this series of compounds, benzosuberene

  合成了一系列在1，2-二芳基乙烯，三甲氧基苯基和联芳基官能度方面与combrestastatins具有结构相似性的新颖的二氢萘和苯并sub烯类似物。已经评估了这些化合物抑制微管蛋白装配的能力以及它们对选定的人类癌细胞系的细胞毒性。从这一系列化合物中，苯甲亚砜类似物2和4抑制微管蛋白的组装，其浓度与康美他汀A-4（CA4）和康美他汀A-1（CA1）相当。此外，类似物4对评估的三种人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性（例如，针对DU-145前列腺癌的GI（50）= 0.0000032 microM）。
• Total Synthesis of (±)-Isoperbergins and Correction of the Chemical Structure of Perbergin
  作者：Khaled H. Almabruk、Jeff H. Chang、Taifo Mahmud

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00621

  日期：2016.9.23

  On the basis of its reported chemical structure, perbergin, a Rhodococcus fascians virulence quencher from the bark of Dalbergia pervillei, and its isomer were synthesized in nine steps with a 13.5% yield. However, the NMR spectra of the synthetic products were inconsistent with those reported in the literature. Re-evaluation of the 1D and 2D NMR spectra of the natural product perbergin revealed that

  在其报告的化学结构，perbergin，一个基础红球菌fascians从树皮的毒性淬灭剂黄檀pervillei，及其同分异构体在九个步骤，收率13.5％合成。但是，合成产物的NMR谱与文献报道的不一致。天然产物perbergin的1D和2D NMR谱图的重新评估表明，该化合物的香叶基部分位于C-6并具有E-构型，而不是报道的Z -8构型的C-8 geranyation 。有趣的是，合成的isoperbergins表现出良好的抗菌活性对R. fascians，耻垢分枝杆菌，并金黄色葡萄球菌，但不针对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌。
• Correlation of hydrogen-bonding propensity and anticancer profile of tetrazole-tethered combretastatin analogues
  作者：Ganesh S. Jedhe、Debasish Paul、Rajesh G. Gonnade、Manas K. Santra、Ernest Hamel、Tam Luong Nguyen、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.004

  日期：2013.8

  of 1,5-disubstituted tetrazole-tethered combretastatin analogues with extended hydrogen-bond donors at the ortho-positions of the aryl A and B rings were developed and evaluated for their antitubulin and antiproliferative activity. We wanted to test whether intramolecular hydrogen-bonding used as a conformational locking element in these analogues would improve their activity. The correlation of crystal

  一系列 1,5-二取代四唑束缚的考布他汀类似物在邻位具有扩展的氢键供体开发了芳基 A 和 B 环的 - 位并评估了它们的抗微管蛋白和抗增殖活性。我们想测试在这些类似物中用作构象锁定元件的分子内氢键是否会提高它们的活性。晶体结构与修饰类似物的抗微管蛋白和抗增殖谱的相关性表明，氢键介导的 A 环构象控制对生物活性有害。相比之下，虽然没有明确的证据表明 B 环上的分子内氢键增强了活性，但我们发现 B 环上的取代增加对抗微管蛋白和抗增殖活性有积极影响。在合成的各种类似物中，化合物5d和5e在 4-甲氧基苯基 B 环的邻位和间位具有氢键供体基团，是微管蛋白聚合的强抑制剂和具有微摩尔浓度IC 50值的抗增殖剂。