(E)-3-(but-2-enoyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1346518-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-3-(but-2-enoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(E)-but-2-enoyl]oxolan-2-one
• CAS: 1346518-44-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: OVCXDHAFDKMVLP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(but-2-enoyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四甲基乙二胺 、 (R,R)-DACH phenyl Trost ligand 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R,E)-3-allyl-3-(but-2-enoyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (E)-3-allyl-3-(but-2-enoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化制备α-季γ-丁内酯

  摘要：

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02971
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-2-butenyl)tetrahydrofuran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(E)-3-(but-2-enoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化制备α-季γ-丁内酯

  摘要：

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02971