2,2-diethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one | 872400-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,2-diethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-2,2-diethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 872400-91-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: OATQCGBMSJQUAU-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 咪唑 、 indium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,2-diethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-vinyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自交叉共轭三烯的竞争 Diels??Alder 分子内途径：稠合茚酮（双环 [4.3.0] 壬烯酮）与桥环（双环 [3.3.1] 壬烯酮）加合物来自二烯传输前体

  摘要：

  D-异抗坏血酸被转化为四烯酮 12 以检查其在二烯传输环境中与悬垂二烯的分子内 Diels??Alder 反应中的行为。这些研究旨在通过系链控制的 Diels??Alder 反应合成茚酮核。预计这将导致类固醇如 Desogestrel® 的二烯传递策略。与我们之前对十氢化萘的研究相比，主要异构体 (150 °C) 是双环 [3.3.1] 壬二烯酮加合物 23，没有检测到稠合加合物 27。这些产物伴随着两个次要的茚酮加合物 24 和 25。异构体比例取决于反应温度。关键词：Diels??Alder、茚满、戊二烯化、分子内环加成、双环[3.3.1]壬烯酮。

  DOI：

  10.1139/v05-055
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到2,2-diethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Petasis Boronic–Mannich Reaction of Chiral Lactol Derivatives Prepared from d-Araboascorbic Acid

  摘要：

  Optically active polyhydroxy trans-1,2-amino alcohols were efficiently synthesized in good to excellent yields by the Petasis boronic-Mannich reaction of an amine, an organoboronic acid, and a chiral lactol, which was prepared from D-araboascorbic acid or its diastereomer. Further transformations of the resulting Petasis products were investigated in detail to obtain chiral building blocks containing three continuous stereogenic centers.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378900

文献信息

• Carbon-branched carbohydrate chirons: practical access to both enantiomers of 2-C-methyl-ribono-1,4-lactone and 2-C-methyl-arabinonolactone
  作者：Kathrine V. Booth、Filipa P. da Cruz、David J. Hotchkiss、Sarah F. Jenkinson、Nigel A. Jones、Alexander C. Weymouth-Wilson、Robert Clarkson、Thomas Heinz、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.013

  日期：2008.10

  Readily crystallized 2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone is formed in a one-pot procedure from D-glucose without any protecting groups by treatment with dimethylamine to give an Amadori ketose and then with aqueous calcium hydroxide in yields of approximately 25%; 2-C-methyl-L-ribono-1,4-lactone is similarly produced from L-glucose. 3,4-O-Isopropylidene-2-C-methyl-D-arabinono-1,5-lactone and 2-C-methyl-D-arabinono-1,4-lactone were prepared in a combined 60% yield by the Kiliani reaction of sodium cyanide with a protected 1-deoxy-D-ribulose derived from D-erythronolactone; the enantiomeric arabinonolactones are similarly available from L-erythronolactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.