(R)-(+)-2-hydroxy-2-ethylcyclohexanone | 96303-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-hydroxy-2-ethylcyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-ethyl-2-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 96303-99-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YXITUPBRWWEMIW-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-cyclohexanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-2-hydroxy-2-ethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Kondo, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 6, p. 2305 - 2313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc and Functionalized Alkylzinc Reagents to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo048683e

  日期：2005.1.1

  We describe our full report of the catalytic asymmetric addition of simple and functionalized dialkylzinc reagents to a broad range of saturated ketones and enones. The functionalized organozinc reagents contain esters, silyl ethers, alkyl chlorides, and alkyl bromides. In general, the resulting tertiary alcohol products are isolated with high ee's. With some substrates, yields are low as a result

  我们描述了将简单和功能化的二烷基锌试剂催化不对称添加到各种饱和酮和烯酮中的完整报告。官能化的有机锌试剂包含酯，甲硅烷基醚，烷基氯和烷基溴化物。通常，将所得的叔醇产物与高ee分离。对于某些底物，由于醛醇副产物的形成，收率低。大多数基材都经过添加，其良率高达91％。
• DIASTEREOFACE-DIFFERENTIATING ADDITION OF ORGANOMETALLICS TOWARD CHIRAL α-KETOENAMINES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Makoto Watanabe、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.2055

  日期：1984.12.5

  The diastereoface-differentiating reaction of Grignard reagents or organolithium reagents toward chiral cyclic α-ketoenamines, prepared from the corresponding cycloalkane-1,2-dione and optically active pyrrolidine derivatives, was found to give, after hydrolysis, (R)- or (S)-α-hydroxycycloalkanones, respectively, in high enantiomeric excess.

  由相应的环烷-1,2-二酮和具有光学活性的吡咯烷衍生物制备的格氏试剂或有机锂试剂与手性环α-酮烯胺的非对映异构反应发现，水解后可分别得到对映体过量的(R)-或(S)-α-羟基环烷酮。
• FUJISAWA, TAMOTSU;WATANABE, MAKOTO;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2055-2058
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、WATANABE, MAKOTO、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA YASUMITSU; ANNOURA HIROKAZU; KONDO HIROSHI; FUJI MASAHIRO; YOSHIDA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2305-2313
  作者：TAMURA YASUMITSU、 ANNOURA HIROKAZU、 KONDO HIROSHI、 FUJI MASAHIRO、 YOSHIDA+

  DOI：——

  日期：——