2-Oxo-spiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid methyl ester | 142075-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxo-spiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-oxospiro[3.5]nonane-3-carboxylate
• CAS: 142075-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: KTYSNVYQXPJAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-cyclohexyl)-2-diazo-3-oxobutanoate 在 dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到methyl 2-oxo-2,3,3aα-4,5,6,7,7aβ-octahydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四（三苯基乙酸）二铱（II）：用于α-重氮β-酮基酯的定点选择性分子内CH插入反应的高效催化剂

  摘要：

  已经证明，具有庞大桥联配体的Rh 2（TPA）4铑（II）（Rh 2（TPA）4）在甲氧基重氮β-酮酸酯的催化分解过程中，对甲烷插入亚甲基中的CH的选择性高于对亚甲基的选择性高。环状系统的存在，因此优先于螺环化合物提供双环化合物的方便且一般的进入。双环[3.3.0]辛烷衍生物的高产率和定点控制结构很好地验证了效率，该双环化合物是（+）-异卡巴环素的会聚合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79063-0