1,2,3,4,6,-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose | 16299-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6,-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose；per-O-acetyl-α-D-idopyranose；Penta-O-acetyl-α-D-idopyranose；Penta-O-acetyl-α-D-idopyranose；α-D-Idose-pentaacetat；(2R,3S,4R,5S,6R)-6-(Acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 16299-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-LEOABGAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose 在 氢溴酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-idopyranosyl ethyl 1,2-orthoester
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1528 - 1534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,4,6,-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  亚苄基保护的 β-d-吡喃碘苷的 C7 差向异构化为 Idose 构象灵活性带来了结构见解

  摘要：

  Idose 在其他己醛糖中是独一无二的，因为它在溶液中具有高度的构象灵活性。我们在此表明​​亚苄基乙缩醛保护的 3- O-酰基-β- d-吡喃吡喃苷经历了路易斯酸催化的 C7 差向异构化，并伴随有4 C 1至1 C 4环反转。通过广泛的糖基化研究结合 NMR 分析、X 射线衍射和量子分子建模，已经彻底研究了发生这种转变的反应条件和结构参数。除了报告直接的 β-立体选择性 idosylation 方法外，我们的工作还为 idose 的构象灵活性带来了基本的结构见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01504

文献信息

• Ein neuer effizienter weg zur darstellung von glycopyranosylcyaniden (2,6-anhydroaldononitrilen) ohne nachbargruppenbeteiligung. Reduktion von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen mit phosphortrichlorid
  作者：Peter Köll、Armind Förtsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90894-2

  日期：1987.12

  Abstract d -Glucose, d -mannose, and d -galactose gave in two steps the corresponding per- O -acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-nitroheptitols. Treatment with phosphorus trichloride in pyridine gave directly the corresponding 3,4,5,7-tetra- O -acetyl-2,6-anhydroheptononitriles (“glycopyranosyl cyanides”). The same treatment was applied to the 3,4,5-tri- O -acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-nitrohexitols, prepared

  摘要d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖分两步给出了相应的过氧-乙酰基2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基庚糖醇。在吡啶中用三氯化磷处理直接得到相应的3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈（“甘露糖基氰化物”）。对由d-木糖，d-lyxose，l-阿拉伯糖和d-制备的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基己糖醇进行相同的处理。核糖，并导致相应的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6，-脱水己腈，产率为65％至80％。没有观察到异构化，因此可以高产率制备甚至具有1，2-顺式构型的氰化物。将脱水腈与此类化合物的其他已知实例进行比较，并以1 Hn.mr测定溶液中的构象平衡 光谱学。氰基的显着的异头作用是值得怀疑的。相反，似乎存在通过氰基和乙酰氧基取代基的1，3-双轴排列的稳定作用。
• Synthesis of Lupane-Type Saponins Containing an Unusual α-<scp>D</scp>-Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Piotr Cmoch、Anna Korda、Lucie Rárová、Jana Oklešt'ková、Miroslav Strnad、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1002/ejoc.201402187

  日期：2014.7

  practical method for the preparation of benzoyl protected allyl and benzyl α-D-idopyranosides, and D-idopyranosyl trichloroacetimidate, from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose, is described. All derivatives can be prepared on a multigram scale and require only simple chromatographic purification. A concise synthesis of lupane triterpenes bearing an unusual D-idopyranoside fragment is described. All

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。
• Short Synthetic Route to Benzaldehyde-Functionalized Idose and Talose Derivatives by Acetoxonium Ion Rearrangements
  作者：Sebastian Kopitzki、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201201648

  日期：2013.7

  (CCI) are mediated by complexation of metal ions. Angyal postulated on the requirements for hydroxy group arrangement in pyranoses to account for metal-ion complexation. These requirements are particularly well fulfilled in α-ido- and α-talopyranosides, whose ring hydroxy groups have all axial and axial-equatorial-axial configurations, respectively. Surface plasmon resonance (SPR) and gold-nanoparticle

  碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）是由金属离子的络合介导的。Angyal 假定吡喃糖中羟基排列的要求来解释金属离子络合。这些要求在 α-ido- 和 α-talopyranosides 中得到了很好的满足，它们的环羟基分别具有所有轴向和轴向赤道轴向构型。表面等离子体共振 (SPR) 和金纳米粒子技术已被证明是研究 CCI 的有力工具。苯甲醛功能化聚糖可用于连接金纳米颗粒和 SPR 传感器表面。因此，通过几乎被遗忘的保尔森 aceoxonium 重排合成了配备苯甲醛的 ido- 和 talopyranosides。这种方法仅通过两个步骤分别从常见的葡萄糖和半乳糖前体以高达 41% 的总产率提供过乙酰化艾杜糖和塔糖，因此避免了获得这些稀有碳水化合物的漫长而费力的程序。这些衍生物正用于正在进行的 CCI 研究，使用 SPR 来测试 Angyal 关于羟基排列结构要求的假设。
• d-Idose aus d-Galaktose (Nachtrag)
  作者：E. Sorkin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.660280194

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Steric and electronic effects in the formation of dihexulose dianhydrides. Reaction of racemic sorbose in anhydrous hydrogen fluoride and a facile synthesis of d -sorbose
  作者：Klaus Bock、Christian Pedersen、Jacques Defaye、Andrée Gadelle

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84157-n

  日期：1992.9

  hydrogen fluoride gave a high yield of alpha-D-sorbopyranose alpha-L-sorbopyranose 1,2':2,1'-dianhydride. Similarly a mixture of D-fructose and D-sorbose gave a good yield of beta-D-fructopyranose alpha-D-sorbopyranose 1,2':2,1'-dianhydride. The formation of these products compared to the more complicated mixtures of compounds obtained by treatment of L-sorbose or D-fructose with hydrogen fluoride, is discussed

  用无水氟化氢处理DL-山梨糖可得到高产率的α-D-山梨糖醛糖α-L-山梨糖醛糖1,2'：2,1'-二酐。类似地，D-果糖和D-山梨糖的混合物产生良好产率的β-D-果糖吡喃糖α-D-山梨糖醛糖1,2'：2,1'-二酐。与构象以及空间和电子因素相比，与通过用氟化氢处理L-山梨糖或D-果糖而获得的更复杂的化合物混合物相比，这些产物的形成有所讨论。