ethyl (R)-3-hydroxy-4-iodobutanoate | 112083-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxy-4-iodobutanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-4-iodobutanoate
• CAS: 112083-27-9
• 化学式: C₆H₁₁IO₃
• 分子量: 258.056
• InChiKey: SMWBHOKQXGBYJN-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-hydroxy-4-iodobutanoate 在 copper(l) iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 ethyl (S)-3-Hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Préparation de nouveaux synthons chiraux: les β,X-époxyesters; Application à la synthèse de β-hydroxyesters énantiomériquement purs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95419-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 ethyl (R)-3-hydroxy-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过锂酰胺共轭物加成（+）-新霉素，（+）-3-表-新霉素和斯培比林C的不对称合成

  摘要：

  4-氯乙酰乙酸乙酯的化学和对映选择性还原以及对映纯N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺对映体选择性共轭加成到α，β-不饱和酯中已被用作总不对称反应的关键步骤（+）的合成- negamycin（在13个步骤和24％的总收率），（+） - 3-外延-negamycin（在13个步骤和10％的总产率）和sperabillin C（在17个步骤，13％总收率）从可商购的原料中提取。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.067

文献信息

• Diverse synthesis of the C ring fragment of bryostatins via Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodide with enone
  作者：Zhiwen Chu、Ruiqi Tong、Yufan Yang、Xuanyi Song、Tian bao Hu、Yu Fan、Chen Zhao、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.039

  日期：2021.1

  precursors for constructing the C ring of bryostatins, has been developed via a Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodides with enones. The reaction leads to direct formation of the C21-C22 bond and tolerates diverse functionalities at the C17-, C18- and C24-positions. The approach also enables a more concise synthesis of the known C ring intermediate (10 longest linear steps and 14 total

  摘要通过锌/铜促进的α-羟基碘化物与烯酮的共轭加成，开发了一种收敛方法，即1,5-羟基酮，这是构建bryostatins C环的一般前体。该反应导致C21-C22键的直接形成，并容许在C17-，C18-和C24-位的多种官能度。该方法还可以更精确地合成已知的C环中间体（10个最长线性步骤和14个总步骤），而在我们的苔藓抑素8的总合成中，它以前的合成方法（17个最长线性步骤和22个总步骤）相反。
• Cation-π Interactions Contribute to Substrate Recognition in γ-Butyrobetaine Hydroxylase Catalysis
  作者：Jos J. A. G. Kamps、Amjad Khan、Hwanho Choi、Robert K. Lesniak、Jürgen Brem、Anna M. Rydzik、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield、Timothy D. W. Claridge、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/chem.201503761

  日期：2016.1.22

  on substrate analogues with P and As substituting for N in the trimethylammonium group show that the analogues are good BBOX substrates, which follow the efficiency trend N(+) >P(+) >As(+). The results reveal that an uncharged carbon analogue of γBB is not a BBOX substrate, thus highlighting the importance of the energetically favorable cation-π interactions in productive substrate recognition.

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）是非血红素的Fe（II）和2-氧戊二酸依赖性加氧酶，可在肉碱生物合成的最后一步催化γ-丁甜菜碱（γBB）的未激活CH键的立体选择性羟化反应。BBOX包含一个芳香族笼子，用于识别γBB底物的带正电的三甲基铵基团。在三甲基铵基团中用P和As替代N的底物类似物的酶结合和动力学分析表明，这些类似物是良好的BBOX底物，其遵循效率趋势N（+）> P（+）> As（+）。结果表明，γBB的不带电荷的碳类似物不是BBOX底物，因此突出了在生产性底物识别中能量上有利的阳离子-π相互作用的重要性。
• Synthesis of Optically Active 5-(<i>tert</i>-Butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenone and Its 6-Substituted Derivatives as Useful Chiral Building Blocks for the Synthesis of Cyclohexane Rings. Syntheses of Carvone, Penienone, and Penihydrone
  作者：Georges P-J. Hareau、Masakazu Koiwa、Shinichi Hikichi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9843122

  日期：1999.4.1

  Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction and the FeCl3-mediated ring expansion reaction of a 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane are the key reactions. The enone 1 reacted with higher-order cyanocuprates with excellent diastereoselectivity to afford the trans-addition products, trans-13, in excellent yields. The reaction of 1 with lower-order cyanocuprates proceeded with moderate

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.
• A Concise Stereoselective Total Synthesis of Methoxyl Citreochlorols and Their Structural Revisions
  作者：Ranganayakulu Sunnapu、Goreti Rajendar

  DOI：10.1002/ejoc.202001563

  日期：2021.3.19

  A concise, highly stereoselective and protecting group free total synthesis of methoxyl citreochlorols was demonstrated. All four stereoisomers were synthesized to establish the absolute stereochemistry of the reported structures and the structures were revised accordingly. An insitu generated silyl iodide promoted ring‐opening iodo esterification of lactones, a direct dichloromethylation of ester

  证实了简明的，高度立体选择性的和无保护基的全合成甲氧基柠檬酰氯。合成了所有四种立体异构体，以建立所报道结构的绝对立体化学，并对结构进行了相应的修订。关键步骤包括原位生成的甲硅烷基碘化物促进内酯的碘代开环酯化，酯基的直接二氯甲基化以及β-羟基酮的顺式和反选择性还原。从市售的（+）和（-）-苹果酸中，八步合成后的总收率分别为24％和21％。
• Asymmetric synthesis of (+)-negamycin
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00230-3

  日期：1996.7

  (+)-Negamycin was synthesised employing the highly diastereoselective conjugate addition of lithium (alpha-methylbenzyl)benzylamide in the key step. The synthesis was completed in 13 steps starting from ethyl 4-chloroacetoacetate with an overall yield of 24 %. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (+)-Negamycin 通过在关键步骤采用锂 (α-甲基苯甲基) 苯甲酰胺的高度对映选择性共轭加成反应进行合成。整个合成过程从乙基 4-氯乙酰乙酸酯开始，经过 13 步反应，总体产率为 24%。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd