ethyl (S)-3-Hydroxyoctanoate | 112138-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-3-Hydroxyoctanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-hydroxyoctanoate
• CAS: 112138-04-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: VGWUJHSTGYCXQQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-hydroxy-4-iodobutanoate 在 copper(l) iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 ethyl (S)-3-Hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Préparation de nouveaux synthons chiraux: les β,X-époxyesters; Application à la synthèse de β-hydroxyesters énantiomériquement purs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95419-4

文献信息

• Synthesis and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Enantioenriched Secondary Potassium β-Trifluoroboratoamides: Catalytic, Asymmetric Conjugate Addition of Bisboronic Acid and Tetrakis(dimethylamino)diboron to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1002/adsc.201300640

  日期：2013.10.11

  Enantioenriched potassium beta-trifluoroboratoamides have been synthesized via an asymmetric, copper-catalyzed 1,4-addition of tetrahydroxydiboron (BBA) and tetrakis(dimethylamino)diboron to alpha,beta-unsaturated amides. These dibora reagents provide access to the desired organotrifluoroborates using effective and atom economical sources of boron. The copper-catalyzed beta-boration is extended to

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。
• Stereocontrolled reduction of β-ketoesters by Geotrichum candidum. Preparation of D-3-hydroxyalkanoates
  作者：Didier Buisson、Robert Azerad、Caroline Sanner、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86143-1

  日期：1991.1

  Geotrichum candidum has been used for the preparative reduction of beta-oxoalkanoic esters to the corresponding D-beta-hydroxyesters. The stereospecificity for ethyl 3-oxobutanoate or 3-oxopentanoate is markedly increased by preincubation of the mycelium before addition of the substrate.
• Préparation de nouveaux synthons chiraux: les β,X-époxyesters; Application à la synthèse de β-hydroxyesters énantiomériquement purs
  作者：Marc Larchevêque、Serge Henrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95419-4

  日期：1987.1
• Coupling of alkynyl organometallics with 4-acetoxy-1,3-dioxanes: Synthesis of propargylic and allylic anti-1,3-diols
  作者：Noel A. Powell、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00512-7

  日期：1998.5

  Alkynyl diethylalanes and stannanes couple with 4-acetoxy-1,3-dioxane 1 in the presence of BF3 . OEt2 to give acetal protected propargylic anti-1,3-diols 2 in high yield, with exquisite diastereoselectivity and little acetal epimerization. These propargylic dioxanes 2 are useful intermediates for further diastereoselective reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LARCHEVEQUE, M.;HENROT, S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4277-4282
  作者：LARCHEVEQUE, M.、HENROT, S.

  DOI：——

  日期：——