(11R)-[11-(3)H1]Porphobilinogen lactam methyl ester | 112014-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (11R)-[11-(3)H1]Porphobilinogen lactam methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(7R)-5-oxo-7-tritio-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]propanoate
• CAS: 112014-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 224.236
• InChiKey: DTGFPHDESGJGNV-SCVPNKIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R)-[11-(3)H1]Porphobilinogen lactam methyl ester 在 臭氧 作用下， 生成 (R)-[2-(3)H1]Glycine
  参考文献：
  名称：

  脲基-III的前体羟甲基胆烷的羟甲基形成的立体化学

  摘要：

  一种新的合成路线（11小号） -和（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ]胆色素原（PBG）中描述和产品的构造由降解分配给（2小号） -和（2 - [R ）- [2- 3 H ^ 1 ]乙醇酸酸; 这些PBG样品用于确定羟甲基胆烷合酶将PBG转化为羟甲基胆烷，并保留了HOCH 2-基团的整体构型。

  DOI：

  10.1039/c39870000436
• 作为产物：
  描述：

  [methylene-(3)H1]-2-Hydroxymethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1-trifluoromethylsulfonylpyrrole 在 钯 盐酸 、 甲醇 、 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (11R)-[11-(3)H1]Porphobilinogen lactam methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第53部分。尿卟啉原III的羟甲基胆烷的酶促形成的立体化学研究

  摘要：

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。

  DOI：

  10.1039/a904261j