4-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one | 85692-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 85692-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OHFZAFHJNXSPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 C₃₆H₄₄BrCuFeP₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-4-甲基吡咯烷酮-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种方便的铜催化不对称合成 γ-内酯和 γ-内酰胺。在合成lucidulactone A中的应用

  摘要：

  母体 Josiphos 配体在铜催化的 β-芳基 α,β-不饱和内酯和内酰胺与 PMHS 的不对称共轭还原反应中具有优异的 ee 值 (95–99%) 和良好的产率 (60–97%)。底物是通过铜催化的立体定向加成将芳基硼酸加成炔酸酯，然后脱保护和环化获得的。无环内酰胺前体也经历了还原，具有良好的 ee 值 (83–85%) 和收率 (79–95%)。这种不对称还原方法的应用包括天然产物 lucidulactone A 的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00563a
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便的铜催化不对称合成 γ-内酯和 γ-内酰胺。在合成lucidulactone A中的应用

  摘要：

  母体 Josiphos 配体在铜催化的 β-芳基 α,β-不饱和内酯和内酰胺与 PMHS 的不对称共轭还原反应中具有优异的 ee 值 (95–99%) 和良好的产率 (60–97%)。底物是通过铜催化的立体定向加成将芳基硼酸加成炔酸酯，然后脱保护和环化获得的。无环内酰胺前体也经历了还原，具有良好的 ee 值 (83–85%) 和收率 (79–95%)。这种不对称还原方法的应用包括天然产物 lucidulactone A 的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00563a

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction of Lactones and Lactams
  作者：Gregory Hughes、Masanari Kimura、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0351692

  日期：2003.9.1

  A dramatic acceleration of the enantioselective copper-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated lactones, lactams, and esters is reported upon addition of alcohol additives. Good to excellent yields and enantioselectivities were realized using a catalyst generated in situ from CuCl(2).H(2)O, t-BuONa, p-tol-BINAP, and PMHS, and this methodology was applied to the synthesis of (-)-Paroxetine

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。
• Iron-catalyzed aerobic C–H functionalization of pyrrolones
  作者：Li-wei Liu、Zhen-zhen Wang、Hui-hui Zhang、Wan-shu Wang、Ji-zong Zhang、Yu Tang

  DOI：10.1039/c5cc01425e

  日期：——

  The aerobic oxidation of pyrrolones catalyzed by Fe(OTf)₃ to form reactive N-acyliminium ion intermediates that undergo nucleophilic additions to give the corresponding products is described.

  用Fe(OTf)₃催化的吡咯酮的有氧氧化反应形成具有反应性的N-酰亚胺离子中间体，这些中间体经历亲核加成反应形成相应的产物。
• CHALCHAT, J. -C.;GARRY, R. -P.;MICHET, A., C. R. ACAD. SCI., 1982, 295, N 10, 871-873
  作者：CHALCHAT, J. -C.、GARRY, R. -P.、MICHET, A.

  DOI：——

  日期：——