methyl 2-(fluoromethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1310351-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(fluoromethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-Fluoromethyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1310351-14-4
• 化学式: C₆H₆FNO₃
• 分子量: 159.117
• InChiKey: JMABHJSYSMFHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(fluoromethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 水 、 1-丙基磷酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-{2-[(4aR,6S,8aR)-2-(benzoylamino)-6-methyl-4,4a,5,6-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-8a(8H)-yl]-1,3-thiazol-4-yl}-2-(fluoromethyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-6-METHYL-4,4a,5,6-TETRAHYDROPYRANO[3,4-d][1,3]THIAZIN-8a(8H)-YL-1,3-THIAZOL-4-YL AMIDES
  [FR] AMIDES 2-AMINO-6-MÉTHYL-4,4A,5,6-TÉTRAHYDROPYRANO[3,4-D][1,3]THIAZIN-8A(8H)-YL-1,3-THIAZOL-4-YLE

  摘要：

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和药学上可接受的盐，其中所述化合物具有式(I)的结构，变量R1如规范中所定义。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  WO2015155626A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 混旋樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-(fluoromethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-6-METHYL-4,4a,5,6-TETRAHYDROPYRANO[3,4-d][1,3]THIAZIN-8a(8H)-YL-1,3-THIAZOL-4-YL AMIDES
  [FR] AMIDES 2-AMINO-6-MÉTHYL-4,4A,5,6-TÉTRAHYDROPYRANO[3,4-D][1,3]THIAZIN-8A(8H)-YL-1,3-THIAZOL-4-YLE

  摘要：

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和药学上可接受的盐，其中所述化合物具有式(I)的结构，变量R1如规范中所定义。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  WO2015155626A1

文献信息

• [EN] N-[2-(2-AMINO-6,6-DISUBSTITUTED-4, 4A, 5, 6-TETRAHYDROPYRANO [3,4-D][1,3] THIAZIN-8A (8H)-YL) -1, 3-THIAZOL-4-YL] AMIDES<br/>[FR] N-[2-(2-AMINO-6,6-DISUBSTITUÉS-4,4A,5,6-TÉTRAHYDROPYRANO[3,4-D][1,3]THIAZIN-8A(8H)-YL)-1,3-THIAZOL-4-YL]AMIDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017051276A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I), and the variables R1, R2 and R3 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中所述化合物具有式（I）的结构，变量R1、R2和R3如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• 2-AMINO-5,5-DIFLUORO-5,6-DIHYDRO-4H-[1,3]OXAZIN-4-YL)-PHENYL]-AMIDES
  申请人：Banner David

  公开号：US20110144097A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to 2-Amino-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-4-yl)-phenyl]-amides of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的2-氨基-5,5-二氟-5,6-二氢-4H-[1,3]噁唑-4-基)-苯基]-酰胺的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物可用于治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病。
• [EN] 2-AMINO-5, 5-DIFLUORO-5, 6-DIHYDRO-4H-OXAZINES AS BACE 1 AND/OR BACE 2 INHIBITORS<br/>[FR] 2-AMINO-5,5-DIFLUORO-5,6-DIHYDRO-4H-OXAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE 1 ET/OU BACE 2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011069934A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to 2-Amino-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-4-yl)- phenyl]-amide derivatives of formula (I) having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的2-氨基-5,5-二氟-5,6-二氢-4H-[1,3]噁唑-4-基)-苯基]-酰胺衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病中具有用途。
• [EN] PET IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS POUR L'IMAGERIE PET
  申请人：AUBERSON YVES

  公开号：WO2016116875A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Preparation of novel 2-benzyl-5-methyl-2H-tetrazole derivatives of the formula (I) for use as PET imaging agents. The present invention relates to novel compounds of formula (I) their preparation and use as PET imaging agents for imaging techniques and diagnostics in the field of diseases and disorders mediated by or related to the enzyme autotaxin.

  制备新型的2-苄基-5-甲基-2H-四唑衍生物的公式（I），用作PET成像剂。本发明涉及公式（I）的新化合物，它们的制备以及作为PET成像剂在与自体磷脂酶相关的疾病和紊乱领域的成像技术和诊断中的用途。
• [ ¹⁸ F]PRIMATX, a New Positron Emission Tomography Tracer for Imaging of Autotaxin in Lung Tissue and Tumor‐Bearing Mice
  作者：Emmanuelle Briard、Aniket D. Joshi、Shiva Shanmukhappa、Ohad Ilovich、Yves P. Auberson

  DOI：10.1002/cmdc.201900297

  日期：2019.8.20

  Autotaxin (ATX) is a secreted enzyme with tissue levels associated with tissue injury, which increase during wound healing and chronic fibrotic diseases. We selected [18 F](R,E)-3-(4-chloro-2-((5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl)phenyl)-1-(4-((5-(2-fluoroethoxy)pyridin-2-yl)methyl)-2-methylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one ([18 F]PRIMATX, [18 F]2), a tracer for positron emission tomography, to image ATX

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，具有与组织损伤相关的组织水平，在伤口愈合和慢性纤维化疾病中会增加。我们选择了[18 F]（R，E）-3-（4-氯-2-（（5-甲基-2H-四唑-2-基）甲基）苯基）-1-（4-（（5-（ 2-氟乙氧基）吡啶-2-基）甲基）-2-甲基哌嗪-1-基）丙-2-烯-1-一（[18 F] PRIMATX，[18 F] 2），正电子发射断层显像术示踪剂，以在体内成像ATX表达。它可以成功地区分特发性肺纤维化患者的肺组织样品中的表达水平，并可以检测活体小鼠中表达ATX的肿瘤，从而证实了其作为临床显像剂的发展潜力。