methyl 4-hydroxy-4,4-diphenylbut-2-ynoate | 1401693-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-4,4-diphenylbut-2-ynoate
• CAS: 1401693-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WUCBCKKVLVDXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-4,4-diphenylbut-2-ynoate 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到3-chloro-4-iodo-5,5-diphenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基-2-烷基酯的亲电环化反应合成3,4-二卤代呋喃-2-（5 H）-酮

  摘要：

  通过用ICl，IBr和I 2处理4-羟基-4-芳基丁-2-壬酸酯衍生物，可以很容易地以中等到良好的产率制备功能化的3,4-二卤代呋喃-2（5  H）-酮。亲电子试剂的两个卤素原子都结合在产物中。使用已知的钯催化的偶联反应，所得的卤化物可以进一步提供多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200137
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 丙炔酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-hydroxy-4,4-diphenylbut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与环境型烯醇的区域选择性环化：Ca（II）催化的三取代苯并二甲基苯并戊烯的合成

  摘要：

  使用Ca（OTf）2在以下条件下描述了炔丙醇与环境烯醇（例如萘酚，4-羟基香豆素，环己烷-1,3-二酮，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）之间的高度区域选择性，6-内环化。无溶剂条件。反应通过级联反应进行，该级联反应涉及醚化，克莱森（Claisen）型重排，丙二烯形成和内环化。此外，我们将该方法扩展到碘衍生物的合成，并证明了交叉偶联反应的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.077

文献信息

• Expeditious synthesis of pyrano[2,3,4-de]quinolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization of quinolin-4-ol with alkynes
  作者：Gang Liao、Hong Song、Xue-Song Yin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc04113f

  日期：——

  One-step synthesis of tetracyclic pyrano[2,3,4-de]quinolones via Rh(iii)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization is described.

  通过Rh(III)-催化的级联C-H活化/环化/内酯化一步合成四环吡喃并[2,3,4-de]喹啉酮。
• Ca(II)-Catalyzed Cascade Reaction of Tryptamines with Propargylic Alcohols: Temperature-Driven Ring Opening and Closing via the Allene Migration Pathway for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Ashok Kale、Su Jeong Kwon、Joohan Lee、Jae Kyun Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04357

  日期：2024.2.16

  temperature-dependent cascade of reactions between tryptamines and propargylic alcohols was developed to achieve selective formation of pyrroloindoline and pyrrolo[1,2-a]indole heterocycles by Ca(II) catalysis. The cascade consists of electrophilic addition of allene at the C3 carbon of indole followed by intramolecular cyclization at 60 °C to yield pyrroloindolines. Furthermore, simultaneous 1,2-allene

  开发了色胺和炔丙醇之间的温度依赖性级联反应，以通过 Ca(II) 催化选择性形成吡咯并吲哚啉和吡咯并[1,2- a ]吲哚杂环。该级联包括在吲哚的 C3 碳上进行丙二烯的亲电加成，然后在 60 °C 下进行分子内环化，生成吡咯并吲哚啉。此外，同时进行1,2-丙二烯迁移和吡咯烷开环，然后在回流温度下通过C-N键形成进行分子内环化，以获得吡咯并[1,2- a ]吲哚支架。该方案的优点是底物范围广泛、反应过程干净、可扩展性以及良好至优异的产率。
• Rhodium‐Catalyzed Regioselective C—O and C—C Bonds Formation of 3‐Oxopent‐4‐enenitriles with Alkynes for the Synthesis of Polysubstituted 2H‐Pyrans
  作者：Kelu Yan、Xiao Liu、Jiangwei Wen、Qiuyun Li、Junjie Wang、Yang Zheng、Xiu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400239

  日期：2024.9

  The rhodium-catalyzed C—H bond activation and cyclization of 3-oxopent-4-enenitriles with alkynes proceed efficiently. Various 2H-pyrans with multiple substituents are achieved in good yields through regioselective formation of C—O and C—C bonds. Transformations involving hydroxy-alkynoates resulted in products with a furo[3,4-b]pyran skeleton via further intramolecular ester exchange processes. Different

  铑催化的 C—H 键活化以及 3-氧代戊基-4-烯腈与炔烃的环化反应高效进行。通过区域选择性形成CO和CC键，可以以良好的产率获得具有多个取代基的各种2H-吡喃。涉及羟基炔酸酯的转化通过进一步的分子内酯交换过程产生具有呋喃[3,4- b ]吡喃骨架的产物。与传统的“1-氧三烯途径”不同，该方法合成有用的2H-吡喃的方法在底物易得、产物稳定易衍生化、操作过程温和便捷、步骤和原子经济性等方面具有一定的亮点。
• Synthesis of β-Allylbutenolides via One-Pot Copper-Catalyzed Hydroallylation/Cyclization of γ-Hydroxybutynoate Derivatives
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Shinya Shibano、Takashi Kurohara、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo500536b

  日期：2014.5.16

  One-pot copper-catalyzed hydroallylation/lactone cyclization of gamma-hydroxybutynoate derivatives was developed to afford beta-allylbutenolides.
• Regioselective Rapid Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles Mediated by Propargyl Cations
  作者：Huan Zhang、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol402387w

  日期：2013.10.18

  Regioselective rapid triazole syntheses at low temperature are described. Organic azides and propargyl cations generated by acids gave fully substituted 1H-1,2,3-triazoles. Most reactions could be performed in 5 min at not only rt but also -90 degrees C. Both terminal and internal alkynes were acceptable, and the sterically bulky substituents could afford the products smoothly. Various types of three-component coupling reactions were demonstrated, and the presence of allenylaminodiazonium intermediates was indicated.