[(1S,5R,6S)-4-(3-Thia-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester | 777089-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,5R,6S)-4-(3-Thia-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 777089-67-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: TTZBCGVAWBIOCQ-PIIMJCKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R,6S)-4-(3-Thia-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester 、 (S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺Acetamide 在 甲醇 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(S)-2-Oxo-3-[(1S,5R,6S)-4-(3-thia-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-phenyl]-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构象约束。第2部分：氧杂-，氮杂-和噻二环[3.1.0]己基苯基恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  描述了一种新的恶唑烷酮类抗菌剂，其结合了含氧，氮或硫的杂双环C环。讨论了这些构象受限的恶唑烷酮类似物的体外效力和体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.093
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}phenyl)acrylate 在 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) sodium sulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [(1S,5R,6S)-4-(3-Thia-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-, Oxa-, and Thiabicyclo[3.1.0]hexane Heterocycles from a Common Synthetic Intermediate

  摘要：

  An efficient and stereospecific approach to the synthesis of structurally constrained aza-, oxa-, and thiabicyclo[3.1.0]hexane heterocycles has been achieved through application of the intramolecular cyclopropanation reaction of diazoacetates. The various constrained heterocycles (X = N, O, or S) are conveniently prepared from a common diol intermediate accessible from readily available cinnamyl alcohols. Application of the methodology to the synthesis of conformationally constrained oxazolidinone antibacterials is also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol050730h

文献信息

• ANTIMICROBIAL [3.1.0] BICYCLOHEXYLPHENYL- OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND ANALOGUES
  申请人：Renslo Adam

  公开号：US20080090884A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention provides certain [3.1.0]bicyclic oxazolidinone derivatives of Formula I I or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了某些[3.1.0]双环氧唑啉衍生物II式或其药学上可接受的盐或前药，它们是抗菌剂，包括含有它们的制药组合物，使用它们的方法，以及制备这些化合物的方法。
• US7279494B2
  申请人：——

  公开号：US7279494B2

  公开（公告）日：2007-10-09