4-溴-7-氟吲哚 | 883500-66-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-7-氟吲哚
• 英文名称: 4-bromo-7-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 4-bromo-7-fluoroindole
• CAS: 883500-66-1
• 化学式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.037
• InChiKey: PBQKMEMSAFAVKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-25℃
• 沸点：
  314.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶(0.28g/L)(25°C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-7-氟吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到7-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  寻求简单性和灵活性：合理获取 12 种氟代吲哚羧酸

  摘要：

  所有十二个在苯并环上带有氟取代基和羧基的吲哚羧酸已经被制备出来。直接来自相应的氟吲哚或氯化衍生物。通过氢/金属置换（“金属化”），或通过卤素/金属置换从溴或碘氟吲哚中提取，有机金属中间体每次都被二氧化碳捕获。在大多数情况下，尽管不是所有情况，五元环中的氮原子必须由三烷基甲硅烷基保护。一些溴或碘氟吲哚成功地经受了重卤素的碱性梯度驱动的选择性迁移。在通往目标化合物的途中意外发现。是 5-氟-N-（三烷基甲硅烷基）吲哚的严格位点选择性金属化（4-位的独家去质子化）。氟吲哚虽然以前是已知的，但可以使用 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 方法从适当取代的硝基苯中更方便地获得。精心设计了一种新的非常有吸引力的吲哚合成，包括 N-酰基保护的苯胺的邻位锂化，然后是邻位甲酰化、Wittig 氯亚甲基化和碱催化环化，并伴有脱氯化氢。这五个连续的步骤可以简化为一个方便的一锅协议。[在 SciFinder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600118
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-氟-2-硝基苯 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到4-溴-7-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  寻求简单性和灵活性：合理获取 12 种氟代吲哚羧酸

  摘要：

  所有十二个在苯并环上带有氟取代基和羧基的吲哚羧酸已经被制备出来。直接来自相应的氟吲哚或氯化衍生物。通过氢/金属置换（“金属化”），或通过卤素/金属置换从溴或碘氟吲哚中提取，有机金属中间体每次都被二氧化碳捕获。在大多数情况下，尽管不是所有情况，五元环中的氮原子必须由三烷基甲硅烷基保护。一些溴或碘氟吲哚成功地经受了重卤素的碱性梯度驱动的选择性迁移。在通往目标化合物的途中意外发现。是 5-氟-N-（三烷基甲硅烷基）吲哚的严格位点选择性金属化（4-位的独家去质子化）。氟吲哚虽然以前是已知的，但可以使用 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 方法从适当取代的硝基苯中更方便地获得。精心设计了一种新的非常有吸引力的吲哚合成，包括 N-酰基保护的苯胺的邻位锂化，然后是邻位甲酰化、Wittig 氯亚甲基化和碱催化环化，并伴有脱氯化氢。这五个连续的步骤可以简化为一个方便的一锅协议。[在 SciFinder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600118

文献信息

• PRODRUGS OF FUSED-BICYCLIC C5aR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20190300526A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure provides, inter alia, Compounds of Formulae IA, IB, IC, IIA, IIB and IIC or pharmaceutically acceptable salts thereof that are modulators of the C5a receptor. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of use including the treatment of diseases or disorders involving pathologic activation from C5a and non-pharmaceutical applications.

  本公开提供了化合物IA、IB、IC、IIA、IIB和IIC的结构，或其在药学上可接受的盐，这些化合物是C5a受体的调节剂。还提供了包括治疗涉及C5a病理性激活的疾病或疾病的药物组合物和使用方法，以及非药物应用。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017029521A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or stereoisomers thereof. The compounds of the invention are useful in therapy.

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。
• 吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110483366B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一类吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途，具体而言，本发明涉及通式I所示的吲哚类衍生物及其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备、预防和/或治疗与IDO1和/或TDO相关的疾病药物中的用途。
• [EN] EP1 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR EP1
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2013037960A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention belongs to the field of EP1 receptor ligands. More specifically it refers to compounds of general formula (I) having great affinity and selectivity for the EP1 receptor. The invention also refers to the process for their preparation, to their use as medicament for the treatment and/or prophylaxis of diseases or disorders mediated by the EP1 receptor as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明属于EP1受体配体领域。更具体地，它涉及具有对EP1受体具有很高亲和力和选择性的一般式(I)化合物。该发明还涉及它们的制备方法，以及它们作为治疗和/或预防由EP1受体介导的疾病或紊乱的药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• Anti-cancer agents and uses thereof
  申请人：Kelly Martha

  公开号：US20060270686A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention is in the area of novel compounds and salts thereof, their syntheses, and their use as anti-cancer agents. The compounds include compounds of Formula I: and solvates, hydrates and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein A 1 is N or CR 1 ; A 3 is N or CR 3 ; A 5 is N or CR 5 ; R 1 , R 3 —R 6 and L are defined in the specification; n is 0 or 1; and X is an optionally-substituted aryl group having 6-10 carbons in the ring portion, an optionally-substituted 6-membered heteroaryl group having 1-3 nitrogen atoms in the ring portion, an optionally-substituted 5-membered heteroaryl group having 0-4 nitrogen atoms in the ring portion and optionally having 1 sulfur atom or 1 oxygen atom in the ring portion, or an optionally-substituted heteroaryl group in which a 6-membered ring is fused either to a 5-membered ring or to a 6-membered ring, wherein in each case 1, 2, 3 or 4 ring atoms are heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur. They are effective against a broad range of cancers, especially leukemia, non-small cell lung and colon.

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物： 和其溶剂化物、水合物和药用可接受盐，其中A 1 为N或CR 1 ；A 3 为N或CR 3 ；A 5 为N或CR 5 ；R 1 ，R 3 —R 6 和L在说明书中有定义；n为0或1；X为在环部分具有6-10个碳的可选择取代芳基，在环部分具有1-3个氮原子的可选择取代的6元杂芳基，在环部分具有0-4个氮原子且可选择具有1个硫原子或1个氧原子的可选择取代的5元杂芳基，或者在其中6元环与5元环或6元环融合的可选择取代的杂芳基，其中在每种情况下1、2、3或4个环原子是从氮、氧和硫中独立选择的杂原子。它们对广泛范围的癌症，特别是白血病、非小细胞肺癌和结肠癌有效。