(R)-1-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-yn-1-ol | 149858-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-yn-1-ol；(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 149858-96-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RFXBECALVPGJDX-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62.963%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于N-炔基吡咯的神松碱A的全合成

  摘要：

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611904

文献信息

• Total Synthesis of Spiromamakone A and Structure Revision of Spiropreussione A
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Shogo Hanada、Yumi Nomura、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01075

  日期：2018.8.17

  acetal group on a spiro[4,4]nonadiene skeleton. Its total synthesis was achieved by double oxa-Michael addition of 1,8-dihydroxynaphthalene to 2-(1-bromoalkylidene)-4-isopropoxy-4-cyclopentene-1,3-dione, which was prepared by palladium(II)-catalyzed ring expansion of 4-(1-alkynyl)-4-hydroxy-3-isopropoxy-2-cyclobuten-1-one, and a subsequent intramolecular aldol reaction. The synthesis using optically

  Spiromamakone A是在螺[4,4]壬二烯骨架上具有萘基乙缩醛基团的外消旋天然产物。通过将1,8-二羟基萘向2-（1-溴代亚烷基）-4-异丙氧基-4-环戊烯-1,3-二酮中加成1,2-二羟基萘的双oxa-Michael加成反应完成合成，该反应是通过钯（II）催化制备的4-（1-炔基）-4-羟基-3-异丙氧基-2-环丁烯-1-酮的环扩环，以及随后的分子内羟醛反应。使用旋光中间体进行的合成能够确定螺索马卡酮A的外消旋步骤，并显示螺索马卡酮A和螺环丙磺舒A是相同的。据报道后者是另一种的构成异构体。
• Interplay of Cascade Oxidative Cyclization and Hydride Shifts in the Synthesis of the ABC Spiroketal Ring System of Pectenotoxin-4
  作者：Timothy J. Donohoe、Radosław M. Lipiński

  DOI：10.1002/anie.201208919

  日期：2013.2.25

  Concepts: The formation of stereochemically defined bis‐THF units through a double cyclization and a hydride‐shift‐initiated route to spiroketals is described (see scheme; Xc=chiral auxiliary). The resulting sequence has been used in a synthesis of the C1–16 fragment of the naturally occurring antitumor agent pectenotoxin‐4.

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。