1,4-dimesityl-1H-1,2,3-triazole | 1251555-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dimesityl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-[1,2,3]-triazole；1,4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole；1,4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)triazole
• CAS: 1251555-83-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: SEKBHRVVNUIVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimesityl-1H-1,2,3-triazole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以65%的产率得到5-iodo-1,4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  块状碘代三唑四氟硼酸盐作为高活性卤素键供体催化剂†

  摘要：

  催化中心周围的胶体体积是决定催化反应性和选择性的最重要因素之一。本文报道了结构多样的5-碘-3-甲基-1,2,3-三唑鎓盐的合成及其作为2-甲氧基-1的氮杂-Diels-Alder反应的卤素键供体的催化活性的评估，3-丁二烯与亚胺。我们发现，卤素键供体中碘原子周围的位阻显着影响了催化效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc05309j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,4-dimesityl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  阳离子结构对三唑鎓盐在二甲亚砜中酸度的影响。

  摘要：

  制备了一系列因其不同的电子和空间特性而选择的三唑鎓盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C下测定了其p K a值。各系统的结构变化在所述三唑阳离子的酸性的效果已被认为，特别是检查系统改变电子性质，通过使用量化哈米特的效果σ参数。还报道了产生中性卡宾的偶氮盐的第一个p K a值。这些新数据允许选择适当的碱基，以使这种三唑鎓盐去质子化，并具有使p K a相关的潜力。 本文通过相应的羧苯甲酸酯的亲核性确定的值。

  DOI：

  10.1039/c9ob02258a

文献信息

• Synthesis of Dichlorobis(1,4-dimesityl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-5-ylidene)palladium [PdCl₂(TMes)₂] and Its Application to Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Tatsuhito Nakamura、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1246/cl.2010.920

  日期：2010.9.5

  The palladium complex bearing a novel NHC-ligand derived from 1,4-dimesityl-1,2,3-tirazole was prepared. The complex catalyzed the Suzuki–Miyaura coupling reaction with aryl chloride successfully to give biaryls in excellent yields, particularly very effective for the sterically hindered reaction between o-substituted arylchlorides and o-substituted phenylboronic acids.

  制备了一种含有新型NHC配体（源自1,4-二甲基-1,2,3-三氮唑）的钯配合物。该配合物成功催化Suzuki-Miyaura偶联反应，使芳基氯化物转化为双芳基化合物，产率极佳，尤其对邻位取代的芳基氯化物与邻位取代的苯基硼酸之间的立体位阻反应非常有效。
• Synthetic, Structural, and Catalytic Studies of Well‐Defined Allyl 1,2,3‐Triazol‐5‐ylidene ( <i>tz</i> NHC) Palladium Complexes
  作者：Takahiro Terashima、Sayuri Inomata、Kenichi Ogata、Shin‐ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/ejic.201101383

  日期：2012.3

  identical to those of the corresponding imidazole carbene palladium complexes, and that the tzNHC ligands have stronger donor properties than the imidazole carbene ligands. The relationship between catalytic activity and structure was examined by carrying out a room-temperature Suzuki–Miyaura coupling reaction, and the cinnamylpalladium complex bearing 1,4-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene

  制备了一系列烯丙基 1,2,3-三唑-5-亚基 (tzNHC) 钯配合物，并通过 NMR 和 X 射线衍射分析充分表征了配合物的结构。通过研究它们的羰基铱配合物的振动光谱和它们的 X 射线光电子光谱来评估这些配体的供体性质。这些评价表明，tzNHC 钯配合物的结构与相应的咪唑卡宾钯配合物的结构几乎相同，并且 tzNHC 配体比咪唑卡宾配体具有更强的供体性质。通过进行室温 Suzuki-Miyaura 偶联反应和带有 1,4-双（2,6-二异丙基苯基）-3-甲基-1,2 的肉桂基钯配合物，研究了催化活性和结构之间的关系，发现 3-三唑-5-亚基 (TPr) 是活性最高的催化剂。无论取代基的电子和空间性质如何，(肉桂基)(TPr)PdCl 在与芳基氯化物进行的室温反应中都表现出高活性，并且在与空间拥挤的芳基硼酸反应中有效。
• Gold(I) and Palladium(II) Complexes of 1,3,4-Trisubstituted 1,2,3-Triazol-5-ylidene “Click” Carbenes: Systematic Study of the Electronic and Steric Influence on Catalytic Activity
  作者：James R. Wright、Paul C. Young、Nigel T. Lucas、Ai-Lan Lee、James D. Crowley

  DOI：10.1021/om400773n

  日期：2013.12.9

  structures of four of the gold(I) and four of the palladium(II) complexes were determined using X-ray crystallography. Finally, it is demonstrated that these 1,2,3-triazol-5-ylidene gold(I) chloride complexes (Au(trz)Cl) are able to catalyze the cycloisomerization of 1,6-enynes, in high yield and regioselectivity, as well as the intermolecular direct etherification of allylic alcohols. Exploiting the Au(trz)Cl

  描述了六种电子和空间修饰的 1,3,4-三取代 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物配合物的小家族的合成。此外，还生成了相应的反式-[PdBr 2 (iPr 2 -bimy)(1,3,4-三取代 1,2,3-triazol-5-ylidene)] 配合物并用于检查 1 的供体强度,3,4-三取代的 1,2,3-triazol-5-ylidene 配体。所有化合物的特征在于1 H 和13C NMR 和 IR 光谱、高分辨率电喷雾质谱 (HR-ESI-MS) 和元素分析。使用 X 射线晶体学确定了四种金 (I) 和四种钯 (II) 配合物的分子结构。最后，证明这些 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物络合物 (Au(trz)Cl) 能够以高产率和区域选择性催化 1,6-烯炔的环异构化，以及烯丙醇的分子间直接醚化。利用 Au(trz)Cl 预催化剂允许烯丙醇的醚化在更温和的条件下进行，比选定的市售金
• Mono‐ and Di‐Mesoionic Carbene‐Boranes: Synthesis, Structures and Utility as Reducing Agents
  作者：Felix Stein、Marius Kirsch、Julia Beerhues、Uta Albold、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.202100273

  日期：2021.6.25

  3-triazol-5-ylidene type are currently popular ligands in organometallic chemistry. Their use in main group chemistry has been rather limited. In this contribution we present mono- and di-MIC-boranes with MICs based on triazolylidenes. The synthesis involves in-situ deprotonation of the corresponding triazolium salts and their reaction with boranes to form the desired compounds. Whereas this reaction route worked

  1,2,3-三唑-5-亚基类型的介离子卡宾 (MIC) 是目前有机金属化学中流行的配体。它们在主族化学中的应用相当有限。在这篇文章中，我们介绍了基于三唑基的 MIC 的单和双 MIC-硼烷。该合成涉及相应三唑鎓盐的原位去质子化以及它们与硼烷反应形成所需化合物。尽管该反应路线对于衍生自三唑的 1,4-区域异构体的所有三唑鎓盐均运行良好，但对于衍生自 1,5-取代三唑的亚甲基桥连双三唑鎓盐，我们观察到双-三唑鎓和具有新的 NB 键的三唑硼烷的形成。所有化合物均通过多核 NMR 光谱、质谱、和单晶X射线衍射。此外，MIC-硼烷用作还原剂，用于将醛的 C=O 还原为相应的醇。
• Synthesis of New Dicationic Azolium Salts and Their Application as NHC Precursors in Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Jürgen Liebscher、Sadaf Khan

  DOI：10.1055/s-0029-1218837

  日期：2010.8

  Novel dicationic azolium salts were developed as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors wherein two 1,2,3-triazolium, one 1,2,3-triazolium and one imidazolium, or two imidazolium units, are tethered to each other through alkylene bridges. These dicationic systems were applied as precursors for ligands in palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura couplings using different leaving groups. Interestingly, the

  研发了新型的偶氮鎓盐作为N-杂环卡宾（NHC）前体，其中两个1,2,3-三唑鎓，一个1,2,3-三唑鎓和一个咪唑鎓或两个咪唑鎓单元通过亚烷基桥相互束缚。这些化学系统用作使用不同离去基团在钯催化的Suzuki-Miyaura偶联中作为配体的前体。有趣的是，咪唑鎓和1,2,3-三唑鎓单元的组合比单一的盐或表现出两个咪唑鎓或两个1,2,3-三唑鎓单元的指示剂更好。事实证明，芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯是这种新型催化系统的最佳底物。 环加成-交叉偶联-催化-烷基化-杂环