1-benzyl-4,7-dichloroindoline-2,3-dione | 1426932-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,7-dichloroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-4,7-dichloroindole-2,3-dione；1-benzyl-4,7-dichloroindole-2,3-dione
• CAS: 1426932-17-3
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 306.148
• InChiKey: XFOKQCOYNYUARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,7-dichloroindoline-2,3-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₃₁H₄₄N₄O₄ 、 碘 、 magnesium 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-benzyl-3-(bromomethyl)-5,8-dichloro-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxyl-3-vinyl Oxindoles 的催化不对称卤化/半频哪醇重排：立体发散动力学拆分过程

  摘要：

  通过配体控制的立体发散动力学分辨率实现了高度对映选择性的卤化/半匹萘醇重排。通过使用手性 Sc(OTf) 3 / N , N '-二氧化物配合物作为催化剂，同时提供了一系列光学活性喹诺酮衍生物和喹啉生物碱。提出了反应机理以合理化反应过程和对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202110315
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯吲哚满二酮 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-benzyl-4,7-dichloroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化下靛红的不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应：取代的3-羟基-2-羟吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  提出了在双功能有机催化下，甲硅烷氧基二烯和异丁烯类具有高度对映选择性的有机催化乙烯基Mukaiyama aldol反应。以高产率和对映选择性合成取代的3-羟基-2-氧吲哚。这些合成中间体用于构建具有生物学特性的复杂分子，例如所提出的CB2激动剂的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc00759d

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aldol Reaction: Post‐Aldol Stereochemistry Control and Formation of Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xing Yang、Pankaj Kumar Majhi、Huifang Chai、Bin Liu、Jun Sun、Ting Liu、Yonggui Liu、Liejin Zhou、Jun Xu、Jiawei Liu、Dongdong Wang、Yanli Zhao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202008369

  日期：2021.1.4

  The dominated approaches for asymmetric aldol reactions have primarily focused on the aldol carbon–carbon bond‐forming events. Here we postulate and develop a new catalytic strategy that seeks to modulate the reaction thermodynamics and control the product enantioselectivities via post‐aldol processes. Specifically, an NHC catalyst is used to activate a masked enolate substrate (vinyl carbonate) to

  不对称的羟醛反应的主要方法主要集中在羟醛碳-碳键形成事件上。在这里，我们提出并开发了一种新的催化策略，该策略试图通过后羟醛工艺调节反应热力学并控制产物的对映选择性。具体而言，NHC催化剂用于活化被掩盖的烯醇酸酯底物（碳酸乙烯酯），以非对映选择性的方式促进羟醛反应。该可逆的羟醛事件随后是对映选择性的酰基动力学拆分，其由相同的（手性）NHC催化剂介导，而没有引入任何其他物质。该醛醇缩合后的过程解决了对映选择性问题，并促使原本可逆的醛醇缩合反应朝着完全转化的方向发展。
• Asymmetric catalytic aza-Morita–Baylis–Hillman reaction for the synthesis of 3-substituted-3-aminooxindoles with chiral quaternary carbon centers
  作者：Fang-Le Hu、Yin Wei、Min Shi、Suresh Pindi、Guigen Li

  DOI：10.1039/c3ob27495k

  日期：——

  The asymmetric catalytic aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) reaction of isatin-derived ketimines with MVK has been established by using chiral amino and phosphino catalysts. The reaction resulted in biomedically important 3-substituted 3-amino-2-oxindoles in good yields (>80% for most cases) and with excellent enantioselectivity (90–99% ee). Twenty-eight cases assembled with chiral quaternary stereogenic

  已经通过使用手性氨基和膦基催化剂建立了靛红衍生的酮亚胺与 MVK的不对称催化aza -Morita-Baylis-Hillman ( aza -MBH) 反应。该反应产生了生物医学上重要的 3-取代 3-氨基-2-羟吲哚，收率良好（大多数情况下>80%）和优异的对映选择性（90-99% ee）。已在方便的系统下检查了 28 个由手性四元立体中心组装的病例。
• Decarboxylative Organocatalyzed Addition Reactions of Fluoroacetate Surrogates for the Synthesis of Fluorinated Oxindoles
  作者：Dominik Zetschok、Lukas Heieck、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00172

  日期：2021.3.5

  Fluorinated malonic acid half thioesters (F-MAHTs) were used as thioester enolate equivalents in organocatalyzed addition reactions to isatins. The products from a range of different N-protected and nonprotected isatins were obtained under mild reaction conditions in high yields and enantioselectivities. The unique reactivity of the thioester moiety enabled diverse derivatization and allowed for the

  氟化的丙二酸半硫酯（F-MAHTs）被用作芥子素的有机催化加成反应中的硫酯烯醇盐等效物。在温和的反应条件下，以高收率和对映选择性获得了一系列不同的N-保护的和非保护的靛红的产物。硫酯部分的独特反应性使多种衍生化成为可能，并允许直接获得抗癌药（S）-YK-4-279的氟化类似物（一种抗尤文氏肉瘤的治疗活性化合物）。
• Asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction of isatins under bifunctional organocatalysis: enantioselective synthesis of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Víctor Laina-Martín、Jorge Humbrías-Martín、José A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/c8cc00759d

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic vinylogous Mukaiyama aldol reaction of silyloxy dienes and isatins under bifunctional organocatalysis is presented. Substituted 3-hydroxy-2-oxindoles are synthesised in good yields and enantioselectivities. These synthetic intermediates are used for the construction of more complex molecules with biological properties such as the formal synthesis of a CB2 agonist

  提出了在双功能有机催化下，甲硅烷氧基二烯和异丁烯类具有高度对映选择性的有机催化乙烯基Mukaiyama aldol反应。以高产率和对映选择性合成取代的3-羟基-2-氧吲哚。这些合成中间体用于构建具有生物学特性的复杂分子，例如所提出的CB2激动剂的正式合成。