3-hydroxyimino-1-methyl-5-(perhydroazepin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 149081-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-hydroxyimino-1-methyl-5-(perhydroazepin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 5-(Azepan-1-yl)-3-hydroxyimino-1-methyl-1,4-benzodiazepin-2-one；5-(azepan-1-yl)-3-hydroxyimino-1-methyl-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 149081-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 300.36
• InChiKey: YCJPBXFZTHGCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyimino-1-methyl-5-(perhydroazepin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 rhodium on carbon nanotubes 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-amino-5-(azepan-1-yl)-1-methyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbamate Oxime Reduction: A New Route to C3-Amino-1,4-benzodiazepines

  摘要：

  描述了一种温和的还原方法，将C3-氧肟基-1,4-苯二氮杂平还原为C3-氨基衍生物。关键步骤涉及形成一个碳酸酯氧肟中间体。与母体C3-氧肟相比，C3-(乙氨基羰基)氧肟基-1,4-苯二氮杂平对氢化具有更高的反应性，使得在常温下使用碳载钯进行还原成为可能。这种温和的条件更适合于像3,5-二氨基-1,4-苯二氮杂平这样的敏感胺。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25513
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-hydroxyimino-1-methyl-5-(perhydroazepin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Showell; Bourrain; Neduvelil, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 6, p. 719 - 721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Showell; Bourrain; Neduvelil, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 6, p. 719 - 721
  作者：Showell、Bourrain、Neduvelil、Fletcher、Baker、Watt、Fletcher、Freedman、Kemp、Marshall、Patel、Smith、Matassa

  DOI：——

  日期：——
• Carbamate Oxime Reduction: A New Route to C3-Amino-1,4-benzodiazepines
  作者：Sylvie Bourrain、Graham A. Showell

  DOI：10.1055/s-1994-25513

  日期：——

  A mild reduction method of C3-oximido-1,4-benzodiazepines to afford the C3-amino derivatives is described. The key step involves the formation of a carbamate oxime intermediate. The greater reactivity of the C3-(ethylaminocarbonyl)oximido-1,4-benzodiazepine towards hydrogenation, compared to the parent C3-oxime, enables the reduction to take place at ambient temperature using palladium-on-carbon. The mild conditions are more suitable for sensitive amines such as 3,5-diamino-1,4-benzodiazepines.

  描述了一种温和的还原方法，将C3-氧肟基-1,4-苯二氮杂平还原为C3-氨基衍生物。关键步骤涉及形成一个碳酸酯氧肟中间体。与母体C3-氧肟相比，C3-(乙氨基羰基)氧肟基-1,4-苯二氮杂平对氢化具有更高的反应性，使得在常温下使用碳载钯进行还原成为可能。这种温和的条件更适合于像3,5-二氨基-1,4-苯二氮杂平这样的敏感胺。