(E)-8-benzyloxyoct-3-en-5-yn-2-ol | 945593-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-benzyloxyoct-3-en-5-yn-2-ol
• 英文别名: (E)-8-phenylmethoxyoct-3-en-5-yn-2-ol
• CAS: 945593-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XMSNQENVLBNNSF-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-benzyloxyoct-3-en-5-yn-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 Ti(O-iPr) 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 2-[(2S,3R)-3-(4-benzyloxybut-1-ynyl)oxiran-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Golden opportunities in natural product synthesis: first total synthesis of (−)-isocyclocapitelline and (−)-isochrysotricine by gold-catalyzed allene cycloisomerization

  摘要：

  β-咔啉生物碱 (α)-isochrysotricine (1) 和 (α)-isocyclocapitelline (2) 的第一个对映选择性全合成被报道，证实了这些天然产物的绝对构型。关键步骤是铜介导的炔丙基环氧乙烷13/14的SN2-取代和金催化的α-羟基丙二烯15的环异构化，从而产生高效的中心到轴到中心的手性转移。

  DOI：

  10.1039/b703995f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-2-pentynoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-8-benzyloxyoct-3-en-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Golden opportunities in natural product synthesis: first total synthesis of (−)-isocyclocapitelline and (−)-isochrysotricine by gold-catalyzed allene cycloisomerization

  摘要：

  β-咔啉生物碱 (α)-isochrysotricine (1) 和 (α)-isocyclocapitelline (2) 的第一个对映选择性全合成被报道，证实了这些天然产物的绝对构型。关键步骤是铜介导的炔丙基环氧乙烷13/14的SN2-取代和金催化的α-羟基丙二烯15的环异构化，从而产生高效的中心到轴到中心的手性转移。

  DOI：

  10.1039/b703995f

文献信息

• Gold catalysis in stereoselective natural product synthesis: (+)-linalool oxide, (−)-isocyclocapitelline, and (−)-isochrysotricine
  作者：Frank Volz、Sipke H. Wadman、Anja Hoffmann-Röder、Norbert Krause

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.104

  日期：2009.2

  A stereoselective synthesis of the tetrahydrofuran-containing natural products (2S,5R)-(+)-linalool oxide (1), (-)-isocyclocapitelline (2), and (-)-isochrysotricine (3) is reported. Key steps are the copper-mediated S(N)2'-substitution of propargyl oxiranes 7 and the gold-catalyzed cycloisomerization of dihydroxyallenes 8/17, resulting in a highly efficient center-to-axis-to-center chirality transfer. The enantioselective total synthesis of (-)-isocyclocapitelline (2) and (-)-isochrysotricine (3) allowed the elucidation of the absolute configuration of these beta-carboline natural products. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.