tert-butyl (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine-3-carboxylate | 148903-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 148903-85-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: LBTFCAQHUDISGT-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-threo-2-amino-3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of threo-(S,2S)- and erythro-(1R,2S)-1-Phenyl-2-palmitoylamino-3-morpholino-1-propanol (PPMP) from l-Serine

  摘要：

  L-苏型和 d-赤型-1-苯基-2-棕榈酰氨基-3-吗啉代-1-丙醇 (PPMP) 都是由 L-丝氨酸立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3132
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不可水解的 d-苯丙氨酸-苯并恶唑衍生物保留抗结核活性

  摘要：

  结核病的病原体——耐药结核分枝杆菌的出现，需要开发新药和新的药物靶点。我们最近报道， d-苯丙氨酸苯并恶唑Q112对这种病原体具有有效的抗菌活性，其作用机制与其他抗分枝杆菌药物不同。 Q112和之前报道的衍生物在血浆中不稳定，没有观察到游离化合物。在这里，我们扩展了抗分枝杆菌活性的结构-活性关系，并发现了血浆结合减少的不可水解衍生物。我们还表明，抗菌活性和对 PanG 的抑制之间不存在相关性，PanG 是这些化合物的假定靶点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129116

文献信息

• Asymmetric Morita-Baylis-Hillman Reaction: Catalyst Development and Mechanistic Insights Based on Mass Spectrometric Back-Reaction Screening
  作者：Patrick G. Isenegger、Florian Bächle、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201604616

  日期：2016.12.5

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction was developed. By mass spectrometric back‐reaction screening of quasi‐enantiomeric MBH products, an efficient bifunctional phosphine catalyst was identified that outperforms literature‐known catalysts in the MBH reaction of methyl acrylate with aldehydes. The close match between the selectivities measured for the forward and back reaction and kinetic measurements provided

  建立了评估不对称森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应催化剂的有效方案。通过对映异构体MBH产物的质谱反向反应筛选，发现一种有效的双功能膦催化剂在丙烯酸甲酯与醛类的MBH反应中性能优于文献中已知的催化剂。正反反应的选择性与动力学测量之间的紧密匹配提供了有力的证据，表明醛醇缩合步骤而不是随后的质子转移是速率和对映选择性的决定因素。
• Application of (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol in the formal total synthesis of carbapenems, novel 4-cyano-β-lactams and β-hydroxy aspartates
  作者：Muthusamy Jayaraman、Abdul Rakeep Deshmukh、Baburao M Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00463-2

  日期：1996.7

  imines derived from (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol furnished cis-β-lactams stereoselectively on the Staudinger reaction. These homochiral cis-β-lactams were converted in to cis-β-lactams possessing aminol side chain at C-4. These aminols were efficiently transformed in to novel 4-cyano-cis-β-lactams, 4-acetoxy-β-lactam (which are well proven starting materials in the synthesis of carbapenem

  由（+）-（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇衍生的亚胺在施陶丁格反应上立体选择性地提供了顺式-β-内酰胺。这些同手性顺式-β-内酰胺被转化为在C-4具有氨基侧链的顺式-β-内酰胺。这些氨基被有效地转化为新型的4-氰基-顺-β-内酰胺，4-乙酰氧基-β-内酰胺（在合成碳青霉烯抗生素中被广泛证明的起始原料）和用于合成β-羟基的先进起始原料。天冬氨酸。
• Synthesis of optically pure 4-cyano and 4-formyl cis-β-lactams via Enantiospecific staudinger reaction
  作者：M. Jayaraman、M. Nandi、K.M. Sathe、A.R.A.S. Deshmukh、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80160-3

  日期：1993.4

  Imines 1 & 2 derived from (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol on cycloaddition reaction using acid chlorides (or equivalent) 3-6 in the presence of triethylamine furnished stereoselectively cis-beta-lactams 7a-f in good yields. The aminols 8b,c on treatment with lead tetraacetate under different reaction conditions gave 4-cyano (9b,c) and 4-formyl (10b,c) beta-lactams in high yields.
• Synthesis of non-competitive inhibitors of Sphingomyelinases with significant activity
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Tetsuo Murano、Takeshi Akiyama、Junichi Koizumi、Shiroshi Shibuya、Yoshiaki Tsuji、Shinji Soeda、Hiroshi Shimeno

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00888-0

  日期：2003.1

  A series of short-chain analogues of N-palmitoylsphingosine-1-phosphate, modified by replacement of the phosphate and the long alkenyl side chain with hydrolytically stable difluoromethylene phosphonate and phenyl, respectively, were prepared to study the structure-activity relationship for inhibition of sphingomyelinase. The study revealed that inhibition is highly dependent upon the stereochemistry of the asymmetric centers of the acylamino, moiety, and resulted in identification of a non-competitive inhibitor with the same level of inhibitory activity of schyphostatin, the most potent of the few known small molecular inhibitors of sphingomyelinase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.