(3R,4S,4'S,5'S) N-(p-anisyl)-3-benzyloxy-4-azetidin-2-one | 148903-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S,4'S,5'S) N-(p-anisyl)-3-benzyloxy-4-azetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 148903-76-8
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₆
• 分子量: 558.675
• InChiKey: ILKQIXTUPKFWII-XFTNXAEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4'S,5'S) N-(p-anisyl)-3-benzyloxy-4-azetidin-2-one 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(3R,4R)-1-(p-anisyl)-3-benzyloxy-4-formyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇在碳青霉烯，新型4-氰基-β-内酰胺和β-羟基天冬氨酸的正式全合成中的应用

  摘要：

  由（+）-（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇衍生的亚胺在施陶丁格反应上立体选择性地提供了顺式-β-内酰胺。这些同手性顺式-β-内酰胺被转化为在C-4具有氨基侧链的顺式-β-内酰胺。这些氨基被有效地转化为新型的4-氰基-顺-β-内酰胺，4-乙酰氧基-β-内酰胺（在合成碳青霉烯抗生素中被广泛证明的起始原料）和用于合成β-羟基的先进起始原料。天冬氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00463-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R,4S,4'S,5'S) N-(p-anisyl)-3-benzyloxy-4-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇在碳青霉烯，新型4-氰基-β-内酰胺和β-羟基天冬氨酸的正式全合成中的应用

  摘要：

  由（+）-（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇衍生的亚胺在施陶丁格反应上立体选择性地提供了顺式-β-内酰胺。这些同手性顺式-β-内酰胺被转化为在C-4具有氨基侧链的顺式-β-内酰胺。这些氨基被有效地转化为新型的4-氰基-顺-β-内酰胺，4-乙酰氧基-β-内酰胺（在合成碳青霉烯抗生素中被广泛证明的起始原料）和用于合成β-羟基的先进起始原料。天冬氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00463-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of homochiral pyrrolidinones and cis, cis-bis-β-lactams from (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol
  作者：Muthusamy Jayaraman、Vedavati G Puranik、Baburao M Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00462-0

  日期：1996.7

  The homochiral β-lactams described in the preceding paper undergone an acid catalyzed rearrangement to 4-aminopyrrolidinones 2a-e in excellent yields. A diastereoselective synthesis of cis,cis-bis-β-lactams 13 & 14 has been achieved by using imines bearing a β-lactam back bone in good yields and good to excellent selectivities.

  先前论文中所述的同手性β-内酰胺以优异的产率经历了酸催化的重排成4-氨基吡咯烷酮2a-e。通过使用带有β-内酰胺背骨的亚胺，以良好的产率和良好的至极好的选择性，实现了非对映选择性合成顺式，顺式-双-β-内酰胺13和14。
• Synthesis of optically pure 4-cyano and 4-formyl cis-β-lactams via Enantiospecific staudinger reaction
  作者：M. Jayaraman、M. Nandi、K.M. Sathe、A.R.A.S. Deshmukh、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80160-3

  日期：1993.4

  Imines 1 & 2 derived from (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol on cycloaddition reaction using acid chlorides (or equivalent) 3-6 in the presence of triethylamine furnished stereoselectively cis-beta-lactams 7a-f in good yields. The aminols 8b,c on treatment with lead tetraacetate under different reaction conditions gave 4-cyano (9b,c) and 4-formyl (10b,c) beta-lactams in high yields.
• Application of (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol in the formal total synthesis of carbapenems, novel 4-cyano-β-lactams and β-hydroxy aspartates
  作者：Muthusamy Jayaraman、Abdul Rakeep Deshmukh、Baburao M Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00463-2

  日期：1996.7

  imines derived from (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol furnished cis-β-lactams stereoselectively on the Staudinger reaction. These homochiral cis-β-lactams were converted in to cis-β-lactams possessing aminol side chain at C-4. These aminols were efficiently transformed in to novel 4-cyano-cis-β-lactams, 4-acetoxy-β-lactam (which are well proven starting materials in the synthesis of carbapenem

  由（+）-（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇衍生的亚胺在施陶丁格反应上立体选择性地提供了顺式-β-内酰胺。这些同手性顺式-β-内酰胺被转化为在C-4具有氨基侧链的顺式-β-内酰胺。这些氨基被有效地转化为新型的4-氰基-顺-β-内酰胺，4-乙酰氧基-β-内酰胺（在合成碳青霉烯抗生素中被广泛证明的起始原料）和用于合成β-羟基的先进起始原料。天冬氨酸。