1,2-O-methoxyethylidene-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside | 72657-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-O-methoxyethylidene-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 1,2-O-(1-methoxyethylidene)-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranose；(3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-methoxy-2,5-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 72657-01-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: QVZMQSVKUYYSEK-ANWYYLPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-methoxyethylidene-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  氟化物迁移催化实现简单、立体选择性和迭代糖基化

  摘要：

  寡糖和糖缀合物中糖苷键组装方面的挑战是实现糖科学进步的显着前景的瓶颈。在这里，我们报告了一种策略，该策略应用了高亲电性硼催化剂（如三（五氟苯基）硼烷）的独特特性，以解决目前糖苷合成方法的一些局限性。这种方法利用糖基氟供体和甲硅烷基醚受体，同时耐受碳水化合物中发现的路易斯碱性环境。该方法可以在室温下使用空气和水分稳定形式的催化剂进行，负载量低至 0.5 mol%。这些特征使得可以访问广泛的糖基化模式，包括葡萄糖、甘露糖和鼠李糖系列中的所有 C1-C2 立体化学关系。这种方法允许一锅、迭代糖基化直接从单糖构建块生成寡糖。这些进步使得能够从简单的构建单元中快速且通过实验直接制备复杂的寡糖单元。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03165
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以90%的产率得到1,2-O-methoxyethylidene-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酚类糖脂的三糖通过宿主细胞模式识别受体的操纵赋予病原性分枝杆菌优势。

  摘要：

  尽管分枝杆菌病原体继续对公共健康构成威胁，但对它们通过调节宿主免疫反应而持续存在的机制知之甚少。怀疑发挥作用的因素包括酚类糖脂（PGL），主要由主要致病菌如结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌产生。在这里，我们报告了结合牛分枝杆菌BCG中PGL途径的遗传重编程和化学合成的原始策略，以检查物种特异性PGL中的糖变异是否对模式识别受体（PRR）和感染细胞的整体反应有影响。我们确定了与PGLs中的三糖结构域相关的两个不同特性麻风杆菌和结核分枝杆菌。首先，来自麻风分枝杆菌的PGL-1的糖部分在结合补体受体3（CR3）的凝集素域以有效侵袭人类巨噬细胞方面具有独特的能力。第二，来自结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的PGLs的三糖结构域具有抑制Toll样受体2（TLR2）触发的NF-κB活化的能力，从而抑制了炎性细胞因子的产生。一致地，发现PGL-1也结合分离的TLR2。相比之下，牛分枝杆菌和溃疡分枝杆菌的PGL的简单

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00568

文献信息

• [EN] METHODS FOR GLYCOSYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE GLYCOSYLATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020232194A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided herein are methods of glycosylation in the formation of disaccharides, trisaccharides, and oligosaccharides using fluoroglycosides, silyl ether glycosides and a triaryl borane catalyst.

  本文提供了使用氟代糖苷、硅醚糖苷和三芳基硼烷催化剂在形成二糖、三糖和寡糖过程中的糖基化方法。
• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Di-<i>O</i>-acetyl Glycoses
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1055/s-1990-26995

  日期：——

  1,2-O-(1-Methoxyethylidene) derivatives of hexopyranoses can be converted to the corresponding trans-1,2-diacetates in a highly stereoselective manner by treatment with trimethylsilyl acetate. O-Acetyl, O-benzyl and O-isopropylidene groups are stable under the reaction conditions.

  通过用乙酸三甲基甲硅烷基酯处理，可以以高度立体选择性的方式将吡喃己糖的1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)衍生物转化为相应的反式-1,2-二乙酸酯。 O-乙酰基、O-苄基和O-异亚丙基在反应条件下是稳定的。
• Capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 19F: synthesis of the repeating unit
  作者：Ennio Bousquet、Malika Khitri、Luigi Lay、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00218-3

  日期：1998.10

  A new and more versatile synthesis of beta-D-ManpNAc-(1-->4)-alpha-D-Glcp-(1-->2)-alpha-L-Rhap, the trisaccharide repeating unit of the Streptococcus pneumoniae type 19F capsular polysaccharide, is described. The present approach allows a simple access to different fragments containing the trisaccharide and the conjugation of the product(s) to a protein through the selective manipulation of the anomeric

  β-D-ManpNAc-（1-> 4）-alpha-D-Glcp-（1-> 2）-alpha-L-Rhap（一种肺炎链球菌型三糖重复单元）的新型合成方法描述了19F荚膜多糖。本方法允许通过选择性地操纵还原端的异头位置和非还原端的HO-4功能来简单地获得含有三糖的不同片段，并使产物与蛋白质缀合。合成方案显示了亚砜方法对于糖苷键的立体选择性和高产率形成的有效应用。
• Kinetic studies on the rearrangement of 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-l-rhamnopyranose with a catalytic amount of 1,1,3,3-tetramethylurea-trifluoromethanesulfonic acid at different temperatures
  作者：Joseph H. Banoub、Francis Michon、Jake Rice、Latif Rateb

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88385-2

  日期：1983.11

  Abstract The kinetics of the rearrangement of 3,4-di- O -benzyl-1,2- O -(1-methoxyethylidene)-β- l -rhamnopyranose to methyl 2- O -acetyl-3,4-di- O -benzyl-α- l -rhamnopyranoside with a catalytic amount of 1,1,3,3,-tetramethylurea-trifluoromethanesulfonic acid in deuterated chloroform was studied by 1 H-n.m.r. spectroscopy at different temperatures. This isomerization, irrespective of temperature,

  摘要3,4-二-O-苄基-1,2-O-（1-甲氧基亚乙基）-β-1-鼠李吡喃糖重排为甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-的动力学用氘代氯仿在1Hn.mr光谱下研究了催化量为1,1,3,3，-四甲基脲-三氟甲磺酸的苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷。无论温度如何，这种异构化似乎都是通过分子内机理发生的，并且遵循一级动力学。
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 55 - 62
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Tanaka, Reiko

  DOI：——

  日期：——