(2S,4S,5R,E)-8-iodo-N,4,5-trimethoxy-N,2-dimethylnon-7-enamide | 1613221-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,E)-8-iodo-N,4,5-trimethoxy-N,2-dimethylnon-7-enamide
• CAS: 1613221-26-3
• 化学式: C₁₅H₂₈INO₄
• 分子量: 413.296
• InChiKey: ARSPDQKXKJGPCL-ZVEURXCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,E)-8-iodo-N,4,5-trimethoxy-N,2-dimethylnon-7-enamide 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C15-甲氧基苯基化18-脱氧-草霉素A类似物，它们的体外抗癌活性和热休克蛋白90的结合亲和力。

  摘要：

  苯醌醌沙霉素是发现热休克蛋白90（Hsp90）新型抑制剂的重要线索，该抑制剂是癌症化学疗法的有希望的靶标。由苯醌部分引起的内在肝毒性似乎严重限制了这些化合物的开发。为了通过合理的结构优化来解决该问题，基于化合物与蛋白质之间的推定相互作用，设计了一系列除草霉素A的C18-脱氧类似物。通过遵循建立的天然产物合成路线来尝试化学合成目标分子，但最终分离出了四个偶然的C15苯基化的最终产物。测定了化合物的体外抗增殖活性和Hsp90结合亲和力，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.040
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S,E)-4,5-dihydroxy-8-iodo-N-methoxy-N,2,6-trimethylnon-7-enamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2S,4S,5R,E)-8-iodo-N,4,5-trimethoxy-N,2-dimethylnon-7-enamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Benzoquinone ansamycin antibiotic herbimycin A was synthesized in 19 linear steps and 4.2% yield. Highlighted is the design of a chiral γ-lactone as the C11-C15 synthon that enabled a facile catalytic asymmetric synthesis of the challenging C8-C20 fragment of the target molecule. The easy access to the stereogenic centers and high overall yield made the strategy applicable in the molecular editing of benzoquinone ansamycins.

  DOI：

  10.1021/ol5012899