(2S,3R)-methyl 2,4-dimethyl-3-hydroxypent-4-enoate | 83648-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2,4-dimethyl-3-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 83648-34-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KXKXNCOMNMEEBL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2,4-dimethyl-3-hydroxypent-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (±)-(2R,3R)-methyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Quantitative analyses of biochemical kinetic resolutions of enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a064
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 threo-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid 生成 (2S,3R)-methyl 2,4-dimethyl-3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  含有内部亲核试剂的烯丙醇衍生物的碘环化。通过无环前体中的取代基控制立体选择性

  摘要：

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用

  DOI：

  10.1021/ja00356a020

文献信息

• CHAMBERLIN, A. R.;DEZUBE, M.;DUSSAULT, P.;MCMILLS, M. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 18, 5819-5825
  作者：CHAMBERLIN, A. R.、DEZUBE, M.、DUSSAULT, P.、MCMILLS, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Quantitative analyses of biochemical kinetic resolutions of enantiomers
  作者：Ching Shih Chen、Y. Fujimoto、Gary Girdaukas、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00389a064

  日期：1982.12
• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用