threo-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid | 86363-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: threo-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoic acid
• CAS: 86363-11-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: UPOGRPPNKCXUTJ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有内部亲核试剂的烯丙醇衍生物的碘环化。通过无环前体中的取代基控制立体选择性

  摘要：

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用

  DOI：

  10.1021/ja00356a020

文献信息

• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用