1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-phenylpropyl)benzene | 1616842-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 1616842-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: MGGKJEGPZKIZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-phenylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴多氟苯的光催化脱羧偶联

  摘要：

  我们描述了在 Hantzsch 酯、光氧化还原催化剂和镍催化剂的协同作用下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴多氟苯的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，具有广泛的适用范围和优异的官能团相容性。通过对氨基酸和生物活性分子的直接修饰进一步证明了该方法的实用性

  DOI：

  10.1002/adsc.202201279

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Alkylation of Polyfluoroarenes through Direct CH Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Guojiao Wu、Fei Ye、Xi Wang、Huan Li、Xia Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201412450

  日期：2015.4.7

  The copper(I)‐catalyzed alkylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with N‐tosylhydrazones and diazo compounds has been developed. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple, thus representing a practical method for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds with polyfluoroarenes through direct CH bond functionalization. Mechanistically, copper(I) carbene

  已经开发了N-甲苯磺酰hydr和重氮化合物对缺电子的多氟芳烃进行铜（I）催化的烷基化反应。该反应使用容易获得的起始原料并且操作简单，因此代表了通过直接的CH键官能化与多氟芳烃构建C（sp 2）C（sp 3）键的实用方法。从机理上讲，铜（I）卡宾的形成和随后的迁移插入被认为是反应途径中的关键步骤。
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative allylic C–H arylation of alkenes with polyfluorobenzenes
  作者：Huanfeng Jiang、Wanfei Yang、Huoji Chen、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc02023e

  日期：——

  An aerobic oxidative cross-coupling reaction of alkenes with polyfluorobenzenes, through palladium-catalyzed allylic C-H activation, is reported. This attractive route provides a new way to forge allylic C-C bonds of valuable products, in good yields, with high regioselectivity.

  据报道，通过钯催化的烯丙基CH活化，烯烃与多氟苯的需氧氧化交叉偶联反应。这一诱人的途径提供了一种新方法，可以以高收率和高区域选择性来锻造有价值产品的烯丙基CC键。
• Intramolecular π-π Interactions in Flexibly Linked Partially Fluorinated Bisarenes in the Gas Phase
  作者：Sebastian Blomeyer、Marvin Linnemannstöns、Jan Hendrick Nissen、Jannik Paulus、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/anie.201707716

  日期：2017.10.16

  the silicon compounds, structures characterized by σ–π interactions between methyl and pentafluorophenyl groups are second lowest in energy and cannot be excluded completely by the gas electron diffraction experiments. C6H5(CH2)3C6F5, in contrast, is present as a single conformer. The gas‐phase structures served as a reference for the evaluation of a series of (dispersion‐corrected) quantum‐chemical

  通过氢化硅烷化和CC偶联反应合成了三种具有（CH 2）3和（CH 2）2 SiMe 2单元桥联的苯基和五氟苯基环的化合物。它们的固态结构受分子间π堆积相互作用的支配，主要导致二聚体或链型聚集体。通过电子衍射分析气相中的游离分子，发现最丰富的构象异构体可通过分子内π-π相互作用显着稳定。对于硅化合物，以甲基和五氟苯基之间的σ-π相互作用为特征的结构的能量第二低，并且不能通过气体电子衍射实验完全排除。C 6相反，H 5（CH 2）3 C 6 F 5作为单个构象异构体存在。气相结构可作为评估一系列（经色散校正的）量子化学计算的参考。
• Radical Substitution of Polyfluoroarenes and Heteroarenes Promoted by Photoredox Activation of Organozinc Iodides
  作者：Anton A. Gladkov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202300757

  日期：2023.10.13

  Aromatic compounds interact with organozinc reagents under photoredox conditions, leading to the substitution products. The reaction is performed under blue light irradiation via in situ generated organozinc reagents (Barbier conditions), which are oxidized by the photocatalyst, followed by radical attack at the aromatic substrate. The method works with polyfluorinated arenes, 2-chlorobenzoxazoles

  芳香族化合物在光氧化还原条件下与有机锌试剂相互作用，产生取代产物。该反应在蓝光照射下通过原位生成的有机锌试剂（巴比尔条件）进行，该试剂被光催化剂氧化，然后对芳香族底物进行自由基攻击。该方法适用于多氟化芳烃、2-氯苯并恶唑和2-磺酰基取代的苯并噻唑。