2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1551667-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1551667-35-6
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: VBWIRRRPFDQAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫代异氰酸苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到bis(2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜催化双硫代甲烷与异硫氰酸酯接触硫桥联的咪唑并吡啶

  摘要：

  已开发了使用异硫氰酸酯作为硫源的咪唑并吡啶在铜（I）催化下的硫桥联二聚反应。该方法能够在存在下可切换合成双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫烷或双（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基]苯基）硫烷当使用不同的咪唑并吡啶时，可以测定4-二甲基氨基吡啶（DMAP）或K 2 CO 3的含量。在优化的条件下，以高收率获得了各种硫桥联的咪唑并吡啶。此外，已证明硫脲是催化体系A下的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00186
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles via sp³, sp² and sp C–H functionalization

  摘要：

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ra07438e

文献信息

• Heterogeneously copper-catalyzed oxidative synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using 2-aminopyridines and ketones under ligand- and additive-free conditions
  作者：Xu Meng、Yanmin Wang、Chaoying Yu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c4ra03299c

  日期：——

  and mild heterogeneously CuCl2/nano-TiO2-catalyzed aerobic synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ketones has been developed using air as the oxidant in the absence of any ligands and additives. This strategy was compatible with a large range of substrates, including unactivated aryl ketones and unsaturated ketones and went through the C–H bond functionalization mechanism instead

  利用空气作为氧化剂，在不存在任何配体和添加剂的情况下，开发了一种高效，温和的，异质性的CuCl 2 /纳米TiO 2催化的由2-氨基吡啶和酮类咪唑并[1,2- a ]吡啶的好氧合成方法。这个策略是具有大范围的底物相容的，包括未活化的芳基酮和不饱和酮，并通过C-H键的官能机构去的，而不是我- -assisted Ortoleva景反应以提供相应的咪唑并[1,2一以较低的催化剂负载量（0.8摩尔％）获得高产率的对吡啶。而且，该非均相催化剂可以成功地用于克规模的合成中并且可以多次重复使用而不会显着降低催化活性。