2-Ethynyl-1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-ol | 437608-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethynyl-1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-ethynyl-1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 437608-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XBALCURFTATBGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethynyl-1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以98%的产率得到1-(1-ethynyl)-2-(2-phenyl-1-ethynyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  α-甲苯磺酰氧基酮的新化学：在特权杂环和烯二炔库的溶液和固相合成中的应用

  摘要：

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。

  DOI：

  10.1021/ja012146j
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 环己酮 、 乙炔基溴化镁 生成 2-Ethynyl-1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-甲苯磺酰氧基酮的新化学：在特权杂环和烯二炔库的溶液和固相合成中的应用

  摘要：

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。

  DOI：

  10.1021/ja012146j