(αR,2S,3S,5S)-5-<1-(N,N-dimethylhydrazono)propyl>-N-methoxy-N,3,5-trimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetamide | 135396-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αR,2S,3S,5S)-5-<1-(N,N-dimethylhydrazono)propyl>-N-methoxy-N,3,5-trimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetamide
• 英文别名: (αR,2S,3S,5S)-5-[1-(N,N-dimethylhydrazono)propyl]-N-methoxy-N,3,5-trimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetamide；(2R)-2-[(2S,3S,5S)-5-[(E)-N-(dimethylamino)-C-ethylcarbonimidoyl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 135396-88-2
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O₃
• 分子量: 327.467
• InChiKey: PDWVHFDEAGWXTM-HOVYEQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基锂 、 (αR,2S,3S,5S)-5-<1-(N,N-dimethylhydrazono)propyl>-N-methoxy-N,3,5-trimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetamide 在 甲醇 作用下， 生成 (R)-4-{(2S,3S,5S)-5-[1-(Dimethyl-hydrazono)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  (αR,2S,3S,5S)-5-(1-oxopropyl)-3,5-dimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (αR,2S,3S,5S)-5-<1-(N,N-dimethylhydrazono)propyl>-N-methoxy-N,3,5-trimethyl-α-ethyltetrahydro-2-furanacetamide
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025