3-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1608124-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1608124-63-5
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: VAQFZXXVMJOYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 copper diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-bromo-2-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚直接区域选择性C-2氯化†

  摘要：

  铜介导的吲哚的C-2氯化反应是通过使用直接的嘧啶基保护基团与氯化铜（II）进行的。可以在一系列具有优异官能团耐受性的吲哚底物上实现高度区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01228g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚直接区域选择性C-2氯化†

  摘要：

  铜介导的吲哚的C-2氯化反应是通过使用直接的嘧啶基保护基团与氯化铜（II）进行的。可以在一系列具有优异官能团耐受性的吲哚底物上实现高度区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01228g

文献信息

• Predictable site-selective functionalization: Promoter group assisted <i>para</i>-halogenation of <i>N</i>-substituted <b>(</b>hetero<b>)</b>aromatics under metal-free condition
  作者：Shiv Shankar Gupta、Manisha、Rakesh Kumar、Ankit Kumar Dhiman、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d1ob02000e

  日期：——

  SEAr (electrophilic aromatic substitution) type reaction is disclosed. SEAr type reaction has been utilized for the C5-bromination of indolines (para-selective) with N-bromosuccinimide under metal and additive-free conditions in good to excellent yields. The developed methodology is also applicable for iodination and challenging chlorination. The pyrimidyl group is identified as a reactivity tuner

  本文公开了通过 S E Ar（亲电芳族取代）型反应对N-嘧啶基（杂）芳烃进行区域选择性对-C-H 卤化。S E Ar 型反应已用于二氢吲哚的 C5-溴化（对位选择性）与N-溴代琥珀酰亚胺在无金属和无添加剂的条件下具有良好至极好的收率。所开发的方法也适用于碘化和具有挑战性的氯化。嘧啶基被确定为反应性调节剂，它也控制区域选择性。本方法也适用于苯胺、吡啶、吲哚、羟吲哚、吡唑、四氢喹啉、异喹啉和咔唑的选择性卤化。Fukui 亲核性和自然电荷图等 DFT 研究也支持观察到的p-选择性。标题化合物后官能化为相应的芳基化、烯化和二卤化产物是通过一锅两步的方式实现的。还对药物/天然分子（哈明、依托考昔、可乐定和氯唑沙宗）进行了后期 C-H 溴化，以证明所开发方案的适用性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes with Aliphatic Olefins
  作者：Xiao Xue、Jianbin Xu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Lijin Xu、Huanrong Li、Weidong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500697

  日期：2016.2.18

  A rhodium(III)‐catalyzed direct ortho CH bond olefination of arenes, including but not limited to benzamides, arylpyridines and indoles, with a variety of unactivated aliphatic olefins has been developed. In the presence of catalytic amounts of dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) dimer [Cp*RhCl2]2}, copper(II) acetate monohydrate [Cu(OAc)2⋅H2O] and silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6)

  铑（III）催化的直接邻Ç 芳烃的H键烯，包括但不限于苯甲酰胺，芳基吡啶并吲哚，与各种未活化的脂族烯烃的已经研制成功。在催化量的二氯（五甲基环戊二烯）合铑（III）二聚体的[Cp *的RhCl存在2 ] 2 }，铜（II）一水合乙酸[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]和六氟锑酸银（V）（ AgSbF 6），偶联反应有效发生，得到邻位烯烃化的线性产物，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性，并且两个偶合伙伴中的一系列官能团均与反应条件兼容。该方案依赖于使用导向基团，并且添加AgSbF 6作为添加剂对于催化至关重要。这种新方法扩大了铑（III）催化的芳烃直接CH键烯化反应的范围，并提供了快速获得未活化烯烃有用的线性芳基化产物的途径。
• Copper-Catalyzed Direct C2-Benzylation of Indoles with Alkylarenes
  作者：Hui-Jun Zhang、Feng Su、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01935

  日期：2015.11.20

  The copper-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative coupling of N-pyrimidylindoles with benzylic C(sp3)–H bonds has been developed. Di-tert-butyl peroxide was employed as a mild oxidant, and benzaldehyde proved to be an effective additive. This reaction provides a direct and pratical route to a variety of 2-benzylindoles.

  已经开发出铜催化的N-嘧啶吲哚与苄基C（sp 3）–H键的区域选择性交叉脱氢偶联。二-叔-丁基过氧化物被用作温和的氧化剂，和苯甲醛被证明是一种有效的添加剂。该反应为各种2-苄基吲哚提供了直接和实用的途径。
• <scp>Rhodium‐Catalyzed</scp> Direct C—H Alkenylation of Indoles with Alkenyl Borates
  作者：Ze‐Tian Wang、Zi‐Ang Zheng、Peng‐Jie Li、Chun‐Ni Zhou、Shao‐Jun Cai、Biao Xiao、Liang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100221

  日期：2021.10

  A new Rh(III)-catalyzed direct C—H alkenylation of 2,3-unsubstitued indoles with alkenyl borates through C—H activation followed by transmetallation was described. This protocol provides an efficient method for the synthesis of terminal C2-alkenylindoles under mild conditions, and also shows broad substrate scope and high functional group tolerance with respect to both components. Furthermore, the

  描述了一种新的 Rh(III) 催化的 2,3-未取代吲哚与烯基硼酸酯通过 CH 活化然后金属转移的直接 CH 烯基化。该协议提供了一种在温和条件下合成末端 C2-链烯基吲哚的有效方法，并且还显示出广泛的底物范围和对这两种组分的高官能团耐受性。此外，C2-烯基化吲哚可以很容易地转化为咔啉衍生物，这是天然产物和药物分子中重要的多环吲哚部分。
• 一种末端1，1’-双取代吲哚乙烯衍生物及其制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN113024519B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种末端1，1'‑双取代吲哚乙烯衍生物及其制备方法，所述方法包括：将化合物I和化合物II在有机溶剂和催化剂条件下反应获得，反应式如下所示，R1选自甲基、甲氧基、苄氧基、甲酯基、乙酰基、氰基、硝基、氟、氯和卤素，R1的位置选自吲哚环上的3,4,5,6位；R2选自烷基、苯基、卤素和第一取代苯基；R3选自C1‑C6的烷基、芳基取代的烷基、萘环、芳香杂环、苯基和第二取代苯基，其中，取代苯基中的取代基选自三氟甲氧基、三氟甲基、氟、氯、甲酸酯基、C1‑C6烷基、苄氧基和苯氧基，取代基的位置选自苯环上的对位或/和间位。该方法用吲哚作为合成原料，副产物少，高效简便。