2-methyl-undec-2-en-6-one | 35519-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-undec-2-en-6-one
• 英文别名: 2-Methylundec-2-en-6-one
• CAS: 35519-97-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ADIMACGFXQJQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-undec-2-en-6-one 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-butylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes

  摘要：

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27330
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-7-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-methyl-undec-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成和合成卡宾碱的生物碱总配药—III：乙二氧基-4,4醛合成的通用方法

  摘要：

  可以容易地从1-乙氧基羰基6-甲基庚-5-烯-2-一8通过C-烷基化，然后水解，脱羧，形成二氧戊环和进行臭氧分解获得4，4-乙二氧基醛1。或者，可以通过使1-溴4-甲基戊-3-烯24的格氏试剂与适当的醛反应，然后氧化，形成二氧戊环并进行臭氧分解来制备化合物1。类型1的化合物应被证明可用于卡帕因，酪氨酸和相关生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80178-4

文献信息

• A General Synthesis of (±)-γ-Substituted γ-Butyrolactones Using a Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure
  作者：Dermot J. Gavin、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1080/00397919408011738

  日期：1994.5

  Abstract A synthesis of (±)-γ-substituted γ-butyrolactones is described in which the key intermediates, γ-ketoesters, are prepared from the readily available 6-methyl-5-hepten-2-one using a kinetic alkylation-ozonolysis procedure; the method allows terminal ester and Z-alkene groups to be incorporated into the side-chain and thus can be used for the synthesis of (±)-γ-jasmolactone as well as other

  摘要描述了 (±)-γ-取代的 γ-丁内酯的合成，其中关键中间体 γ-酮酯是使用动力学烷基化 - 臭氧分解程序从容易获得的 6-methyl-5-hepten-2-one 制备的; 该方法允许将末端酯和 Z-烯烃基团并入侧链，因此可用于合成 (±)-γ-茉莉酮内酯以及其他天然存在的内酯。