(10R,11S)-10,11-epoxyclavulone II | 119341-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10R,11S)-10,11-epoxyclavulone II
• 英文别名: 10,11-epoxyclavulone II；methyl (E,4R,7E)-4-acetyloxy-7-[(1S,2R,5R)-2-acetyloxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-4-oxo-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ylidene]hept-5-enoate
• CAS: 119341-85-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₈
• 分子量: 462.54
• InChiKey: QXZNCVNRZXVGBB-HYUQNYJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,11S)-10,11-epoxyclavulone II 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 (4S)-2-<(4S)-4-acetoxy-6-carbomethoxyhexyl>-4-(p-bromobenzoyloxy)-3-octyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Clavulone Derivatives. Selective Cleavage of Ester Bonds in Clavulone

  摘要：

  通过分别使用猪肝酯酶（PLE）和橘皮乙酰酯酶对1进行选择性酶水解，从克拉维酮II（1）合成了克拉维酮衍生物（1-O-去甲基克拉维酮II和4-O-去乙酰基克拉维酮II）。通过10,11-环氧克拉维酮II的有机铜还原合成了衍生物（12-O-去乙酰基克拉维酮II），而10,11-环氧克拉维酮II则是由1制备而成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.157
• 作为产物：
  描述：

  甲基(4R,5E,7E,12alpha,14Z)-4,12-二乙酰氧基-9-氧代前列腺-5,7,10,14-四烯-1-酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以53%的产率得到(10R,11S)-10,11-epoxyclavulone II
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Clavulone Derivatives. Selective Cleavage of Ester Bonds in Clavulone

  摘要：

  通过分别使用猪肝酯酶（PLE）和橘皮乙酰酯酶对1进行选择性酶水解，从克拉维酮II（1）合成了克拉维酮衍生物（1-O-去甲基克拉维酮II和4-O-去乙酰基克拉维酮II）。通过10,11-环氧克拉维酮II的有机铜还原合成了衍生物（12-O-去乙酰基克拉维酮II），而10,11-环氧克拉维酮II则是由1制备而成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.157

文献信息

• Synthesis of clavulone derivatives. Selective cleavage of ester bonds and elongation of .ALPHA.-side chain in clavulone.
  作者：Kazuo IGUCHI、Soichiro KANETA、Hiroto NAGAOKA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.38.65

  日期：——

  Several clavulone derivatives were synthesized from clavulone I (1) and clavulone II (2). The carboxylic acid 3 and 4-O-deacetyl derivative 4 were synthesized by selective enzymatic hydrolysis of 2 using porcine liver esterase and orange peel acetylesterase, respectively. From the carboxylic acid 3, the benzyl ester 5, tert-butyl ester 6 and amide 7 were prepared. The 12-O-deacetyl derivative 9 was synthesized by organicuprate reduction of the epoxide 8 which was prepared from 2. The derivatives 13-15, which possess an elongated α-side chain, were synthesized from 1 via the hemiacetal 12.

  几种克拉维酮衍生物是由克拉维酮I（1）和克拉维酮II（2）合成的。羧酸3和4-O-去乙酰衍生物4是通过选择性酶水解2合成的，分别使用了猪肝酯酶和橙皮乙酰酯酶。从羧酸3制备了苄基酯5、叔丁基酯6和酰胺7。通过有机还原反应，从2合成了环氧化物8，再由其得到12-O-去乙酰衍生物9。衍生物13-15具有延长的α-侧链，是通过半醛12从1合成的。
• IGUCHI, KAZUO;KANETA, SOICHIRO;NAGAOKA, HIROTO;YAMADA, YASUJI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 157-160
  作者：IGUCHI, KAZUO、KANETA, SOICHIRO、NAGAOKA, HIROTO、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——
• IGUCHI, KAZUO;KANETA, SOICHIRO;TSUNE, CHIEKO;YAMADA, YASUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1173-1175
  作者：IGUCHI, KAZUO、KANETA, SOICHIRO、TSUNE, CHIEKO、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——
• Iguchi Kazuo; Kaneta, Soichiro; Tsune, Chieko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1173 - 1175
  作者：Iguchi Kazuo、Kaneta, Soichiro、Tsune, Chieko、Yamada, Yasuji

  DOI：——

  日期：——