diethyl 4-bromomethylbenzoyldifluoromethylphosphonate | 749262-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 4-bromomethylbenzoyldifluoromethylphosphonate
• CAS: 749262-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₆BrF₂O₄P
• 分子量: 385.142
• InChiKey: CRXROAPSYIWMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-bromomethylbenzoyldifluoromethylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [2-[4-[[(2,5-Difluorophenyl)sulfonyl-[[4-(2,2-difluoro-2-phosphonoacetyl)phenyl]methyl]amino]methyl]phenyl]-1,1-difluoro-2-oxoethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B的有效抑制剂，α，α-二氟-β-酮膦酸酯。

  摘要：

  合成了一系列新颖的含有芳基α，α-二氟-β-酮膦酸酯的抑制剂，并针对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B进行了评估。这些化合物具有很强的抑制活性，最好的是其K（i）值为0.17 microM。这些结果表明，芳基α，α-二氟-β-酮膦酸酯是有效的PTP抑制剂开发的强大的磷酸酪氨酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.082
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-Difluoro-2-oxo-2-p-tolyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以87%的产率得到diethyl 4-bromomethylbenzoyldifluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B的有效抑制剂，α，α-二氟-β-酮膦酸酯。

  摘要：

  合成了一系列新颖的含有芳基α，α-二氟-β-酮膦酸酯的抑制剂，并针对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B进行了评估。这些化合物具有很强的抑制活性，最好的是其K（i）值为0.17 microM。这些结果表明，芳基α，α-二氟-β-酮膦酸酯是有效的PTP抑制剂开发的强大的磷酸酪氨酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.082