[(1S,5R,6S,8R,9R)-6-acetyloxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dioxo-2,7-dioxa-3lambda6-thia-4-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl] benzoate | 1152164-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,5R,6S,8R,9R)-6-acetyloxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dioxo-2,7-dioxa-3lambda6-thia-4-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl] benzoate
• 英文别名: [(1S,5R,6S,8R,9R)-6-acetyloxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dioxo-2,7-dioxa-3λ6-thia-4-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl] benzoate
• CAS: 1152164-78-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₉SSi
• 分子量: 501.63
• InChiKey: LESIMBVUTRBCGD-HGJKNBTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 (2R,3S,4R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-(sulfamoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl benzoate 在 dirhodium tetraacetate 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到[(1S,5R,6S,8R,9R)-6-acetyloxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dioxo-2,7-dioxa-3lambda6-thia-4-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化和基质控制的糖基叠氮基团 高度立体选择性地合成氨基糖苷†

  摘要：

  传达了氨基磺酸酯在C3，C4或C6处接近α-或β-氨基糖苷类的糖基支架上的灵活安装方式。应用了多种糖基受体（O，S和N），从而增强了该方法作为立体选择性合成多官能化α-或β-氨基糖的操作简单方案的实用性。

  DOI：

  10.1039/b823099b