4-溴-N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺 | 174878-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(6-methylpyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 174878-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD00593506
• 分子量: 291.147
• InChiKey: KKOSZUFBVHBOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3'-Dihydroxy-biphenyl-4-carboxylic acid (6-methyl-pyridin-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  围绕过渡金属模板组装有机受体：用于识别二羧酸的功能化邻苯二酚和二氧钼（VI）。

  摘要：

  基于两个功能化邻苯二酚1和2在顺式[MoO（2）]周围的自排列，合成了二羧酸[12]（2）（-）和[13]（2）（-）的两个受体。描述（2）（+）核心。在围绕一个钼（VI）离子的两个不对称邻苯二酚络合过程中可能产生的三对对映异构体中，每种邻苯二酚衍生物1或2只能观察到一个。在原子上，获得的双阴离子受体显示出不同的溶解性。这些基于钼的受体具有显色性，在二氯甲烷中，组装的受体对二羧酸从C（4）到C（8）的亲和力已在确定络合物形成的化学计量后，使用紫外可见滴定法进行了评估工作' 的方法。受体[12]（2）（-）对C（4）和C（5）酸具有选择性，而更具弹性的受体[13]（2）（-）对C（7）和C（8）具有选择性。 。基于（1）1 H NMR滴定确定了二酸与钼受体的结合方式。由于受体的固有手性，已经检查了它们与手性二羧酸的结合性质。对于二氯甲烷中的[12]（2）（-），报道了由于保护基团与受体骨架的

  DOI：

  10.1021/jo960836d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 4-溴苯甲酰氯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4-溴-N-(6-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  围绕过渡金属模板组装有机受体：用于识别二羧酸的功能化邻苯二酚和二氧钼（VI）。

  摘要：

  基于两个功能化邻苯二酚1和2在顺式[MoO（2）]周围的自排列，合成了二羧酸[12]（2）（-）和[13]（2）（-）的两个受体。描述（2）（+）核心。在围绕一个钼（VI）离子的两个不对称邻苯二酚络合过程中可能产生的三对对映异构体中，每种邻苯二酚衍生物1或2只能观察到一个。在原子上，获得的双阴离子受体显示出不同的溶解性。这些基于钼的受体具有显色性，在二氯甲烷中，组装的受体对二羧酸从C（4）到C（8）的亲和力已在确定络合物形成的化学计量后，使用紫外可见滴定法进行了评估工作' 的方法。受体[12]（2）（-）对C（4）和C（5）酸具有选择性，而更具弹性的受体[13]（2）（-）对C（7）和C（8）具有选择性。 。基于（1）1 H NMR滴定确定了二酸与钼受体的结合方式。由于受体的固有手性，已经检查了它们与手性二羧酸的结合性质。对于二氯甲烷中的[12]（2）（-），报道了由于保护基团与受体骨架的

  DOI：

  10.1021/jo960836d

文献信息

• A One-Pot Copper Catalyzed Biomimetic Route to <i>N</i>-Heterocyclic Amides from Methyl Ketones via Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Parthasarathi Subramanian、Satrajit Indu、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol5031266

  日期：2014.12.5

  A direct one-pot Cu-catalyzed biomimetic oxidation of methyl ketones to pharmaceutically important N-heterocyclic amides is reported. The scope of the method is broad, scalable, and mild, and the reaction is tolerant with various acid, base sensitive functionalities with multiple heteroatoms and aryl halides. The extensive mechanistic studies suggest that this reaction follows the Luciferin-Luciferase-like

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。
• Explorations of Agonist Selectivity for the α9* nAChR with Novel Substituted Carbamoyl/Amido/Heteroaryl Dialkylpiperazinium Salts and Their Therapeutic Implications in Pain and Inflammation
  作者：Hina Andleeb、Roger L. Papke、Clare Stokes、Katrin Richter、Sara M. Herz、Ka Chiang、Siva R. Raju Kanumuri、Abhisheak Sharma、M. Imad Damaj、Veronika Grau、Nicole A. Horenstein、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02429

  日期：2024.6.13

  alternatives amid the escalating opioid crisis. This study introduces novel compounds targeting the α9 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) subunit, which is crucial for pain regulation, inflammation, and inner ear functions. Specifically, it identifies novel substituted carbamoyl/amido/heteroaryl dialkylpiperazinium iodides as potent agonists selective for human α9 and α9α10 over α7 nAChRs, particularly

  迫切需要非阿片类药物治疗慢性和神经性疼痛，以在阿片类药物危机不断升级的情况下提供有效的替代方案。这项研究引入了针对 α9 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 亚基的新型化合物，该亚基对于疼痛调节、炎症和内耳功能至关重要。具体来说，它确定了新型取代的氨基甲酰基/酰胺基/杂芳基二烷基哌嗪鎓碘化物作为对人类α9和α9α10的选择性优于α7 nAChR的有效激动剂，特别是化合物3f 、 3h和3j 。化合物3h (GAT2711) 作为 α9 nAChR 的完全激动剂具有 230 nM 的效力，其选择性是 α7 的 340 倍。化合物3c对 α9α10 的选择性是对 α9 nAChR 的 10 倍。化合物2 、 3f和3h抑制 THP-1 细胞中 ATP 诱导的白细胞介素 1β 释放。 α7 基因敲除小鼠完全保留了3 小时的镇痛活性，表明镇痛作用可能是通过 α9* nAChR 介导的。我们的研究结果为开发
• Structure−Activity Relationships Comparing <i>N</i>-(6-Methylpyridin-yl)-Substituted Aryl Amides to 2-Methyl-6-(substituted-arylethynyl)pyridines or 2-Methyl-4-(substituted-arylethynyl)thiazoles as Novel Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5 Antagonists
  作者：Santosh S. Kulkarni、Mu-Fa Zou、Jianjing Cao、Jeffrey R. Deschamps、Alice L. Rodriguez、P. Jeffrey Conn、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm900172f

  日期：2009.6.11

  The metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) has been implicated in anxiety, depression, pain, mental retardation, and addiction. The potent and selective noncompetitive mGluR5 antagonist 2-methyl-6-(phenylethynyl)pyridine (MPEP, 1) has been a critically important tool used to further elucidate the role of mGluR5 in these CNS disorders. In an effort to provide novel and structurally diverse selective mGluR5 antagonists, we previously described a set of analogues with moderate activity wherein the alkyne bond was replaced with an amide group. In the present report, extended series of both amide and alkyne-based ligands were synthesized. MGluR5 binding and functional data were obtained that identified (1) several novel alkynes with comparable affinities to 1 at mGluR5 (e.g., 10 and 20-23), but (2) most structural variations to the amide template were not well tolerated, although a few potent amides were discovered (e.g., 55 and 56). Several of these novel analogues show drug-like physical properties (e.g., cLogP range = 2-5) that support their use for in vivo investigation into the role of mGluR5 in CNS disorders.
• Synthesis of a dicarboxylic acid receptor organized around a dioxomolybdenum core
  作者：Isabelle Prévot-Halter、Thomas J Smith、Jean Weiss

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02385-2

  日期：1996.2
• N,N diethyl-N'phenylpiperazine alpha 7 and alpha 9 nicotinic acetylcholine receptor agonists and antagonists
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US20230095032A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  Provided are embodiments of para-substituted 1,1-dialkyl-4-phenylpiperazin-1-ium iodides advantageous for modulating inflammation that have been synthesized and their electrophysiology activities for α9, α9α10, and α7 nAChRs compared. The para position contained alkyl or aryl amides, or heterocyclic isosteres for the amide, and the alkyl groups were varied at the ammonium piperazine nitrogen to see if compensatory changes in size at this position of the molecule impacted function. The compounds were characterized with two-electrode voltage-clamp measurements on Xenopus oocytes expressing nAChRs. General, the compounds were more potent for α9-containing receptors than for α7, and the majority were either full or strong partial agonists for α9-containing nAChR.