4-溴-N-(二苯亚甲基)苯胺 | 53847-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(二苯亚甲基)苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(diphenylmethylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1,1-diphenylmethanimine；N-(diphenylmethylene)-4-bromoaniline；N-Diphenylmethylene-4-bromoaniline
• CAS: 53847-33-9
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: QJXSMIWPAKJPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(二苯亚甲基)苯胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸胺的氨当量

  摘要：

  市售的二苯甲酮亚胺在钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯化的胺化中用作便利的氨当量。二苯甲酮亚胺加合物可通过催化氢化或用羟胺盐酸盐或在湿THF中催化量的HCl处理而直接裂解成相应的伯苯胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01465-2
• 作为产物：
  描述：

  p-bromophenyltrityl chloride 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-溴-N-(二苯亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基胺向亚胺的碱基诱导重排：机理的发现和研究

  摘要：

  在制备伯胺的过程中，在N-烷基三苯甲基胺的形成过程中，用n- BuLi和烷基卤化物处理三苯甲基胺时，分离出了一种出人意料的化合物，即苯胺衍生的二苯甲酮亚胺。对于该碱诱导的三苯甲基胺重排以产生相应的亚胺，提出了三苯甲基酰胺的氮阴离子对相邻的C键联的苯基上的取代或未取代的亲电子攻击，涉及桥接的阴离子中间体。芳香环中的吸电子基团有利于负电荷的发展，影响相对迁移趋势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.055
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 、 4-溴苯胺 在 4-溴-N-(二苯亚甲基)苯胺 、 乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以Yellow crystals of compound (2) were obtained的产率得到4-溴-N-(二苯亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Electrochromic copolymer

  摘要：

  电致变色聚酰胺是通过缩聚聚合制备的。这些聚酰胺在常见的有机溶剂中可溶。这些聚酰胺的薄膜能够牢固地附着在氧化铟锡（ITO）玻璃上，即使在数百次氧化还原循环后也不会剥离。

  公开号：

  US20060243951A1

文献信息

• Highly Active Palladium Catalysts for Suzuki Coupling Reactions
  作者：John P. Wolfe、Robert A. Singer、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992130h

  日期：1999.10.1

  room-temperature Suzuki coupling of aryl bromides and aryl chlorides with 0.5−1.0 mol % Pd. Use of o-(dicyclohexylphosphino)biphenyl (2) allows Suzuki couplings to be carried out at low catalyst loadings (0.000001−0.02 mol % Pd). The process tolerates a broad range of functional groups and substrate combinations including the use of sterically hindered substrates. This is the most active catalyst system in

  乙酸钯和邻（二叔丁基膦）联苯 (4) 的混合物催化芳基溴和芳基氯与 0.5-1.0 mol% Pd 的室温 Suzuki 偶联。使用邻（二环己基膦基）联苯 (2) 允许在低催化剂负载（0.000001-0.02 mol% Pd）下进行 Suzuki 偶联。该工艺可以容忍广泛的官能团和底物组合，包括使用空间位阻底物。这是迄今为止已报道的在反应温度、转换数和空间耐受性方面最活跃的催化剂体系。
• Facile Synthesis of Triarylmethanimine Promoted by a Lewis Acid - Base Pair: Theoretical and Experimental Studies
  作者：Yan Liu、Qiwu Yang、Dongling Hao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1071/ch12090

  日期：——

  An efficient method for triarylmethanimine synthesis promoted by a Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N) was designed using mechanistic analysis with the aid of density functional theory. A series of triarylmethanimines were successfully prepared under mild conditions in good to excellent yields with a simple work-up procedure. The promoter, the Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N), is inexpensive, efficient, and shows good functional group tolerance. The experimental results show that the electronic effect played a significant role, i.e. the reactions proceeded smoothly when electron-sufficient arylamines and electron-deficient ketones were used as substrates.

  在密度泛函理论的帮助下，利用机理分析设计了一种由路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）促进的三芳基甲亚胺的高效合成方法。通过简单的操作步骤，在温和的条件下成功地制备了一系列三芳基甲亚胺，产率从良好到极佳。路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）是一种廉价、高效且具有良好官能团耐受性的促进剂。实验结果表明，电子效应发挥了重要作用，即当使用电子充足的芳胺和电子不足的酮作为底物时，反应进展顺利。
• Facile and efficient method for preparation of schiff bases catalyzed by P2O5/SiO2 under free solvent conditions
  作者：Hossein Naeimi、Hashem Sharghi、Fariba Salimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/hc.20383

  日期：2008.1

  A simple and convenient method for the preparation of Schiff bases is developed. In this method, the Schiff base compounds were prepared from the reaction of carbonyl compounds with primary amines. In this reaction, P2O5/SiO2 have catalyzed the Schiff base formation in dry media under solvent-free conditions. Advantages of this method are use of an inexpensive and efficient catalyst, high yields of

  开发了一种简单方便的席夫碱制备方法。在该方法中，席夫碱化合物是由羰基化合物与伯胺反应制备的。在该反应中，P2O5/SiO2 在无溶剂条件下在干燥介质中催化了席夫碱的形成。该方法的优点是使用廉价且高效的催化剂、产物收率高、反应时间短以及反应和后处理简单。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:43–47, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20383
• COMPOUND, COATING COMPOSITION COMPRISING SAME, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE USING SAME AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200055803A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present specification relates to a compound of Chemical Formula 1, a coating composition including the compound of Chemical Formula 1, an organic light emitting device using the same, and a method for manufacturing the same.

  本规范涉及化学式1的化合物，包括化学式1的化合物的涂层组合物，使用该化合物的有机发光器件，以及制造该器件的方法。
• Stereoselective synthesis of imidazolidin-2-ones via Pd-catalyzed alkene carboamination. Scope and limitations
  作者：Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.015

  日期：2008.7

  alkenyl bromides via Pd-catalyzed carboamination reactions is described. The N-allylurea precursors are prepared in one step from readily available allylic amines and isocyanates, and the Pd-catalyzed reactions effect the formation of a C-C bond, a C-N bond, and up to two stereocenters in a single step. Good diastereoselectivities are obtained for the conversion of substrates bearing allylic substituents

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。