2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸酯 | 97973-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-oxopent-4-yn-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl (3-oxopent-4-yn-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-oxopent-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 97973-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ORWMWRACYUCKEO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95.12 %的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-(1H-pyrazol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED 1,2-DIAMINOHETEROCYCLIC COMPOUND DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  [FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE COMPOSÉS 1,2-DIAMINOHÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种微管相关丝氨酸/苏氨酸样激酶（MASTL）抑制剂化合物及其在治疗由MASTL介导的疾病和医学状况中的应用，例如在治疗癌症和其他相关疾病中的应用。

  公开号：

  WO2022260441A1
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊炔-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. The synthesis of .alpha.'-amino-.alpha.,.beta.-ynones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a004

文献信息

• Visible-Light Driven Selective C–N Bond Scission in <i>anti</i>-Bimane-Like Derivatives
  作者：Nejc Petek、Helena Brodnik、Uroš Grošelj、Jurij Svete、Franc Požgan、Bogdan Štefane

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01376

  日期：2021.7.16

  In the present study, we report the photochemical transformation of pyrazolo[1,2-a]pyrazolone substrates that reach an excited state upon irradiation with visible light to initiate the homolytic C–N bond cleavage process that yields the corresponding N1-substituted pyrazoles. Moreover, chemoselective heterolytic C–N bond cleavage is possible in the pyrazolo[1,2-a]pyrazole core in the presence of bromomalonate

  在本研究中，我们报道了吡唑并[1,2- a ]吡唑啉酮底物的光化学转化，该底物在可见光照射下达到激发态，引发均裂 C-N 键裂解过程，产生相应的 N1 取代吡唑。此外，在溴丙二酸存在下，吡唑并[1,2- a ]吡唑核心可能发生化学选择性异裂C-N键断裂。
• Synthesis of Enaminone-Based Vinylogous Peptides
  作者：Luka Šenica、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Drago Kočar、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/ejoc.201402033

  日期：2014.5

  Vinylogous peptides 3 with a vinyl fragment inserted into the peptide C–N bond were prepared from ynones 6 and enaminones 7 that are easily available from Boc-protected α-amino acids 4. Coupling at the C terminus was achieved by 1,4-addition of amino esters 5 to the C≡C bond in 6 or by substitution of the NMe2 group in 7 to give N-terminal vinylogues 3a–p. Coupling at the N terminus of 3 and 7, in

  将乙烯基片段插入肽 C-N 键的乙烯基肽 3 是由炔酮 6 和烯胺酮 7 制备的，它们很容易从 Boc 保护的 α-氨基酸 4 中获得。 C 末端的偶联是通过 1,4-加成实现的将氨基酯 5 连接到 6 中的 C≡C 键或通过取代 7 中的 NMe2 基团得到 N 端乙烯基化合物 3a-p。相反，在 3 和 7 的 N 末端偶联需要对酸解不稳定的烯氨基部分进行临时保护。因此，6 或 7 用羟胺环化，用 HBr-AcOH 去除 Boc 基团，用 BocGlyOH (4a) 酰化游离胺 10，以及在 GlyOMe (5a) 存在下氢解烯氨基部分的保护，导致三肽 3q -s 以乙烯基酰胺为中心构建块。
• Cu(I)-catalyzed [3+2] Cycloadditions of tert-Butyl (S)-(3-Oxopent-4- yn-2-yl)carbamate to 1-Benzylidenepyrazole-3-one-derived Azomethine Imines
  作者：Eva Pušavec、Jona Mirnik、Luka Šenica、Uroš Grošelj、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.5560/znb.2014-4011

  日期：2014.5.1

  Parallel screening of suitable reaction conditions for Cu(I)-catalyzed [3+2] cycloadditions of (1Z,4R*,5R*)-4-benzoylamino-1-benzylidene-5-phenyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide (1a) to methyl propiolate (2) has established that this reaction proceeds smoothly at room temperature in acetonitrile in the presence of CuI and Hünig’s base. The optimized reaction conditions were then applied in regio- and stereo-selective

  平行筛选 Cu(I)-催化 [3+2] 环加成 (1Z,4R*,5R*)-4-benzoylamino-1-benzlidene-5-phenyl-3-oxopyrazolidin-1-ium- 的合适反应条件2-ide (1a) 转化为丙炔酸甲酯 (2) 已确定该反应在室温下在乙腈中在 CuI 和 Hünig 碱存在下顺利进行。然后将优化的反应条件应用于外消旋偶氮甲亚胺 1a-e 与 (S)-(3-oxopent-4-yn-2-yl) 氨基甲酸叔丁酯的区域和立体选择性 1,3-偶极环加成反应（ 6) 导致非对映异构非外消旋色谱可分离的环加合物 7a-d、7'ad、8e 和 8'e 的混合物。产物的结构经核磁共振谱确证。
• Synthesis of functionalized pyrazole derivatives by regioselective [3+2] cycloadditions of<i>N</i>-Boc-<i>α</i>-amino acid-derived ynones
  作者：Eva Pušavec Kirar、Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Franc Požgan、Sebastijan Ričko、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.1515/znb-2018-0013

  日期：2018.7.26

  Cu-catalyzed cycloadditions of ynones to azomethine imines were regioselective and gave the expected cycloadducts as inseparable mixtures of diastereomers. In some instances, further oxidative hydrolytic ring-opening took place to afford 3,3-dimethyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propanoic acids. Acid-catalyzed cycloadditions of 3-butenone were also regioselective and provided mixtures of diastereomeric cycloadducts, which

  摘要 研究了衍生自甘氨酸和 (S)-丙氨酸的炔酮以及一些其他偶极亲和物与偶氮甲碱亚胺、腈氧化物、重氮乙酸酯和叠氮乙酸酯的 [3+2] 环加成反应。从α-氨基酸得到的dipolarophiles，无论是由羧基官能的具有乙炔基溴化镁的减少或通过氨基官能的propiolation。ynones到甲亚胺亚胺的铜催化环加成是区域选择性和得到所需要的cycloadducts非对映体的混合物密不可分。在一些情况下，进一步氧化水解开环发生，得到3,3-二甲基-3-（1H-吡唑-1-基）丙酸的羧酸。3-丁烯酮的酸催化的环加成也非对映体cycloadducts，将其通过色谱法分离的区域选择性和提供的混合物。与烷基diazoacetates，在标题ynones的反应原位形成的腈氧化物，及叔丁基叠氮基，得到作为单一区域异构体的所有cycloadducts。通过核磁共振和X射线衍射建立的所有新颖的化合物的结构。
• Synthesis and biological evaluation of 7-(aminoalkyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as cathepsin K inhibitors
  作者：Nejc Petek、Bogdan Štefane、Marko Novinec、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.029

  日期：2019.3

  novel 7-aminoalkyl substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives were synthesized and tested for inhibition of cathepsin K. The synthetic methodology comprises cyclization of 5-aminopyrazoles with N-Boc-α-amino acid-derived ynones followed by transformation of the ester and the Boc-amino functions. It allows for easy diversification of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold at various positions

  合成了一系列新颖的7-氨基烷基取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并测试了其对组织蛋白酶K的抑制作用。合成方法包括用N-Boc-α-氨基酸衍生的炔酮环化5-氨基吡唑通过酯和Boc-氨基官能团的转化。它使得吡唑并[1，5-a]嘧啶支架易于在各种位置上多样化。还进行了与吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的分子对接研究，以阐明组织蛋白酶K活性位点的结合模式。合成的化合物表现出中等的抑制活性（Ki≥77μM）。