ethyl 6-methyl-3-nitro-2-phenylisonicotinate | 1283728-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methyl-3-nitro-2-phenylisonicotinate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-3-nitro-2-phenylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 1283728-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: YHYCPSCSQIVJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-3-nitro-2-phenylisonicotinate 在 盐酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 4-chloro-6-methyl-3-nitro-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Graebe-Ullmann反应合成4-硝基-γ-咔啉

  摘要：

  利用Graebe-Ullmann反应合成了在吡啶环中含有取代基的3-芳基（甲基）-1-甲基（环丙基）-4-硝基-5--吡啶并[4,3- b ]吲哚。-1 -新方案是为起始1- [3-硝基吡啶-4-基-6-芳基（甲基）-2-甲基（环丙基）]的合成开发Н 1）：-1,2,3-苯并三唑3-硝基异烟酸乙酯的氨解反应，2）3-硝基异烟碱酰胺的改良霍夫曼反应，3）裂解（2-芳基-3-硝基吡啶-4-基）氨基甲酸乙酯，4）合成4-氯-3-通过4-氨基-3-硝基吡啶的重氮化反应，然后用氯原子对4-吡啶基重氮盐中的重氮基进行亲核取代，形成硝基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02547-w
• 作为产物：
  描述：

  α-Anilino-β-nitro-styrol 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 6-methyl-3-nitro-2-phenylisonicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化卡多根环化合成 δ-咔啉和生物碱喹多啉及其光致发光特性

  摘要：

  在三苯基膦作为配体的 MoO2Cl2(DMF)2 催化下，将取代的 2-芳基-3-硝基吡啶还原环化生成 δ-咔啉。一种合成生物碱喹啉的新方法，基于 Mo(VI) 催化的 2-苯基-3-硝基-5,6,7,8-四氢喹啉的 Cadogan 还原环化，然后对所得 2,3 进行芳构化，提出了 4,10-四氢-1H-吲哚并[3,2-b]喹啉。通过酰基丙酮酸盐和环状羟亚甲基酮与硝基苯乙酮烯胺反应获得的各种 о-硝基芳基吡啶用作制备 δ-咔啉的起始化合物。发现合成的 δ-咔啉可作为磷光体；研究了它们的光物理性质并揭示了结构-性能关系。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612416

文献信息

• New method for the synthesis of nitrobiaryls
  作者：Yulia A. Zobenko、Stefania A. Pozhidaeva、Anna K. Kuratova、Larisa V. Glyzdinskaya、Marina A. Vorontsova、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-017-2164-z

  日期：2017.9

  Rearrangement of quaternary 6-aryl-2-methyl-3(5)-nitropyridinium salts was used for the synthesis of unsymmetrical nitrobiaryls. The starting nitropyridines were obtained by a three-component one-pot synthesis, two-step Hantzsch synthesis using nitro ketones, and by cyclocondensation of acylpyruvates with enamines derived from nitroacetone and nitroacetophenones.

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。
• Synthesis of pyridines by cyclocondensation of acetyl and benzoyl pyruvates with enamines
  作者：G. P. Sagitullina、A. K. Garkushenko、M. A. Dushek、N. V. Poendaev、R. S. Sagitullin*

  DOI：10.1007/s10593-011-0659-6

  日期：2011.1

  4-Ethoxycarbonylpyridines containing acetyl, benzoyl, cyclopropanoyl, and nitro groups at position 3 have been synthesized by the reaction of acetyl and benzoyl pyruvates with various enamines.