methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 56543-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 56543-16-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: GOAADOQUBBZFSD-SSZWKKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-三甲氧基-2-苯基-4,4a,6,7,8,8a-六氢吡喃并[3,2-d][1,3]二恶英 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SATO, KEN-ICHI;JGARASHI, TETSUTARO;YANAGISAWA, YUKIO;KAWAUCHI, NOBUYA;HAS+, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1699-1702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Ring with t-Butyl Hydroperoxide and Copper(II) Chloride. Preparation of Methyl 4-<i>O</i>- and 6-<i>O</i>-Benzoylhexopyranoside Derivatives
  作者：Ken-ichi Sato、Tetsutaro Igarashi、Yukio Yanagisawa、Nobuya Kawauchi、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1988.1699

  日期：1988.10.5

  Copper(II) chloride and palladium(II) acetate were found to be highly effective catalysts for oxidative cleavage of O-benzylidene ring with t-butyl hydroperoxide. Using the former catalyst 4,6-O-benzylidenehexopyranoside derivatives were converted into the corresponding 4- and 6-benzoates in high yields. This reaction was also applicable for conversion of benzyl group into benzoyl one.

  发现氯化铜 (II) 和乙酸钯 (II) 是使用叔丁基氢过氧化物氧化裂解 O-亚苄基环的高效催化剂。使用前一种催化剂，4,6-O-亚苄基己基吡喃糖苷衍生物以高产率转化为相应的4-和6-苯甲酸酯。该反应也适用于将苄基转化为苯甲酰基。
• Regioselective Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals of Glycopyranosides with Periodic Acid Catalyzed by Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0033-1340056

  日期：——

  A combination of periodic acid, tetrabutylammonium bromide, and wet alumina in dichloromethane efficiently oxidized benzylidene acetals of carbohydrates to the corresponding hydroxybenzoates in excellent yields (>90%). Under these conditions, other protecting groups, such as tert-butyl(dimethyl)silyl, tert-butyl(diphenyl)silyl, and functional groups, such as epoxide, were unaffected. By varying the

  高碘酸、溴化四丁基铵和湿氧化铝在二氯甲烷中的组合有效地将碳水化合物的亚苄基缩醛氧化为相应的羟基苯甲酸酯，产率极好 (>90%)。在这些条件下，其他保护基团（例如叔丁基（二甲基）甲硅烷基、叔丁基（二苯基）甲硅烷基）和官能团（例如环氧化物）不受影响。通过改变 C3 位置保护基团的性质，获得了对 4-或 6-苯甲酸酯的良好到高的区域选择性。