4(5)-ethylthio-5(4)-nitroimidazole | 119073-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-ethylthio-5(4)-nitroimidazole
• 英文别名: 4-ethylmercapto-5-nitro-1(3)H-imidazole；4-Aethylmercapto-5-nitro-1(3)H-imidazol；4-ethylsulfanyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 119073-83-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• 分子量: 173.195
• InChiKey: WCOZVLWPFOXEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-ethylthio-5(4)-nitroimidazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-ethanesulfonyl-5-nitro-1(3)H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Anticancer Agents. IV. 4-Nitro- and 4-Amino-5-imidazole Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a044
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基膦酸二乙酯 、 azane;5-nitro-1H-imidazole-4-thiol 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 以55%的产率得到4(5)-thio-5(4)-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-烷基磺酰基-5-氨基-和5-氨基-4-膦基-咪唑核苷的合成作为嘌呤生物合成的潜在抑制剂

  摘要：

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900000955