ethyl 4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate | 53101-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Cyan-phenyl-2-carbethoxy-thiazol；Ethyl 4-(4-cyanophenyl)thiazole-2-carboxylate
• CAS: 53101-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD13478327
• 分子量: 258.301
• InChiKey: SEHLEDRHIBHDLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[2-(Chloromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为胆固醇酯转移抑制剂的 N,N-二取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 因其在反向胆固醇转移 (RCT) 过程中的重要作用而被确定为心血管疾病 (CVD) 的潜在靶标。在我们之前的工作中，化合物 5 被发现是一种温和的 CETP 抑制剂。利用构象限制策略设计了用杂环芳烃取代酰胺接头，然后设计了一系列 N,N-取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物。合成了 36 种化合物并评估了它们的 CETP 抑制活性。构效关系研究表明，电子供体基团取代了环 A，环 B 的 4 位上的吸电子基团对效力至关重要。在这些化合物中，化合物30表现出优异的CETP抑制活性（IC50=0.79±0。

  DOI：

  10.3390/molecules22111925
• 作为产物：
  描述：

  硫代草氨酸乙酯 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为胆固醇酯转移抑制剂的 N,N-二取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 因其在反向胆固醇转移 (RCT) 过程中的重要作用而被确定为心血管疾病 (CVD) 的潜在靶标。在我们之前的工作中，化合物 5 被发现是一种温和的 CETP 抑制剂。利用构象限制策略设计了用杂环芳烃取代酰胺接头，然后设计了一系列 N,N-取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物。合成了 36 种化合物并评估了它们的 CETP 抑制活性。构效关系研究表明，电子供体基团取代了环 A，环 B 的 4 位上的吸电子基团对效力至关重要。在这些化合物中，化合物30表现出优异的CETP抑制活性（IC50=0.79±0。

  DOI：

  10.3390/molecules22111925

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE-1 SPÉCIFIQUE DE LA LYSINE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003917A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代杂环衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对赖氨酸特异性去甲基化酶-1的抑制是有用的。此外，所述化合物和组合物对癌症的治疗是有用的，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• Inhibitors of lysine specific demethylase-1
  申请人：Celgene Quanticel Research, Inc.

  公开号：US10100046B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本发明提供了取代的杂环衍生物化合物和包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• INHIBITORS OF LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1
  申请人：Celgene Quanticel Research, Inc.

  公开号：EP3164380A1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US9902719B2
  申请人：——

  公开号：US9902719B2

  公开（公告）日：2018-02-27